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Química

Reações Orgânicas: Adição, Substituição e Eliminação

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 29/11/2018

Introdução

É muito importante conhecermos as diversas reações orgânicas que existem para que possamos entender, além dos processos orgânicos, os processos metabólicos que acontecem nos seres vivos.

Existem várias formas para classificar as reações orgânicas, e as principais estão listadas a seguir.

Reações de Adição

Reações de adição são características de hidrocarbonetos insaturados: alquenos, alquinos e dienos, e ocorrem com a quebra da ligação pi (π). Nesse tipo de reação duas ou mais moléculas se unem para formar um só produto. Genericamente, temos:


Hidrogenação Catalítica

Essas reações acontecem com o gás hidrogênio (\(H_2\)) e são catalisadas por metais, como o níquel (Ni), a platina (Pt) e o paládio (Pd).


Os ciclanos que possuem 3 ou 4 átomos de carbono em sua cadeia formam anéis instáveis. Por isso, sofrem hidrogenação catalítica com a quebra de uma ligação sigma (σ) entre os carbonos do anel. Com isso, geram compostos de cadeia aberta, como mostra a seguir:

A hidrogenação pode ser total ou parcial. Na hidrogenação total, todas as insaturações ou ligações π são quebradas. Além disso, todos os ciclanos sofrem hidrogenação total. Exemplo:

Já na hidrogenação parcial, ainda sobra insaturação entre os carbonos.

Exemplo:

As reações de hidrogenação são também chamadas de reações de redução, uma vez que o Nox do carbono envolvido na reação diminui.

Halogenação

Reações de halogenação são aquelas que envolvem halogênios, sendo os mais utilizados o cloro (\(Cl_2\)) e o bromo (\(Br_2\)). Exemplo:

Adição de HX

Os reagentes mais comuns neste tipo de reação são o cloreto de hidrogênio (HCl) e o brometo de hidrogênio (HBr).

A adição do hidrogênio e do halogênio aos carbonos da insaturação irá obedecer a Regra de Markovnikov, que afirma que o hidrogênio irá se ligar ao carbono da dupla ou tripla ligação mais hidrogenado.

Exemplo:


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Reações de Hidratação de Alquenos e Alquinos

Essas reações envolvem adição de água aos hidrocarbonetos alquenos e alquinos e acontecem em meio ácido e na presença de catalisadores. A adição do hidrogênio (H) e da hidroxila (OH) segue a regra de Markovnikov, com o hidrogênio se ligando ao carbono mais hidrogenado da insaturação.

Exemplo: 

Se a hidroxila presente no enol estiver situada em um carbono secundário, uma cetona será formada. Porém, se a hidroxila estiver situada em um carbono primário, um aldeído será formado.

Adição em Aromáticos

Por apresentarem ressonância, os aromáticos normalmente sofrem reações de substituição. No entanto, em condições energéticas ou especiais podem também sofrer reações de adição.

Hidrogenação total do benzeno:

Cloração total do benzeno:

Reações de Substituição

As reações de substituição envolvem a substituição de um átomo por outro átomo ou grupo de átomos. No hidrocarboneto, por exemplo, o átomo substituído é o hidrogênio e a reação pode ser representada genericamente da seguinte forma:

As principais reações de substituição são halogenação, nitração, sulfonação, alquilação e acilação.

Halogenação

A halogenação consiste em substituir um ou mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por halogênio de outra molécula. Esses halogênios provêm de substâncias simples, como \(F_2\), \(Cl_2\), \(Br_2\) e \(I_2\), sendo as mais comuns a cloração (\(Cl_2\)) e a bromação (\(Br_2\)), uma vez que as reações envolvendo \(F_2\) são muito reativas e explosivas, e as envolvendo \(I_2\) são muito lentas.

Exemplo de cloração:


Exemplo de bromação:

Facilidade de saída do hidrogênio do hidrocarboneto:

\(C_{terciário}\) > \(C_{secundário}\) > \(C_{primário}\)

Nitração

Nitração envolve a reação entre um alcano e o ácido nítrico (\(HNO_3\)), produzindo um nitroalcano, conforme a seguinte reação:

Sulfonação

A sulfonação envolve a reação entre um alcano e o ácido sulfúrico (\(H_2SO_4\)), produzindo um ácido alcano-sulfônico, conforme a seguinte reação:

Reações de Substituição em Aromáticos

As principais reações que podem ocorrer nos hidrocarbonetos aromáticos são:

Halogenação:

Nitração:

Sulfonação:


Alquilação: 

Alquilação de Friedel-Crafts consiste na substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao anel aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos.

Acilação

Acilação de Friedel-Crafts consiste na substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao anel aromático por um ou mais radicais derivados de ácidos carboxílicos.

Reações de Eliminação

Uma reação de eliminação consiste na diminuição da quantidade de átomos na molécula orgânica através da formação de uma ligação insaturada. Nesse caso, é necessário um agente para remover os átomos desejados.

Exemplo:

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Exercícios

Exercício 1
(Fuvest/2001)

Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, a hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com \(H_2\) na proporção, em mol, de 1:1, obtendo-se em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula \(C_4H_{10}\). Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser:

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