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Química

Ácidos Carboxílicos

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 12/11/2018

Introdução

Os ácidos carboxílicos, também chamados de carboxilácidos, são compostos orgânicos que contêm o grupo funcional carboxila (–COOH). A carboxila é resultante da união entre os grupos carbonila (C = O) e hidroxila (–OH), como mostra abaixo:


 A carboxila monovalente só aparece nas extremidades de cadeias carbônicas ou ramificações. Ela representa o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono na cadeia. Observe a seguir:

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Classificação dos Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são classificados em relação à cadeia aberta ou fechada. Serão alifáticos quando a carboxila estiver ligada a um carbono de uma cadeia aberta, ou aromáticos quando a carboxila estiver ligada a um carbono de uma cadeia fechada. Exemplos:


Os ácidos carboxílicos podem também ser classificados com relação ao número de carboxilas presentes na cadeia carbônica em: monocarboxílicos (monoácidos), dicarboxílicos (diácidos) e assim por diante. Exemplos:

CH3 – COOH → ácido acético (monoácido)

HOOC – COOH → ácido oxálico (diácido)

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

Para nomear os ácidos carboxílicos devemos considerar a cadeia principal aquela que for mais longa e contiver a carboxila. A numeração começa a partir do carbono da própria carboxila.

A nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos, segundo a IUPAC, segue o seguinte esquema, após a palavra ácido:

Prefixo (número de carbonos)Intermediário (tipo de ligação)Sufixo (função: ácido carboxílico)
1 – METLigação simples: AN 
Ligação dupla: EN 
Ligação tripla: IN
OICO
2 – ET
3 – PROP
4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Exemplos:

H3C – COOH → Ácido etanoico

H3C – CH2 – COOH → Ácido propanoico


Ácido 2-metil-propanóico ou metil-propanoico

No caso acima não é preciso indicar a posição do grupo metil, pois sua única posição possível é no carbono 2.


HOOC – (CH2)3 – COOH → Ácido pentanodióico

Existe outra forma de nomear os ácidos carboxílicos, considerada a mais usual e que lembra produtos naturais nos quais os ácidos são encontrados. Exemplos:

HCOOH → Ácido metanoico ou ácido fórmico (lembra “formiga”)

CH3 – COOH → Ácido etanoico ou ácido acético (vem do latim acetum, que significa vinagre)

CH3 – CH2 – CH2 – COOH → Ácido butanoico ou ácido butírico (vem do inglês butter, que significa manteiga)

Propriedades dos Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos, por conterem a carboxila em sua cadeia, tornam-se compostos polares. São considerados ácidos fracos, apresentando grau de ionização menor que 5%. São capazes, assim como os álcoois, de formar ligações de hidrogênio entre si ou com outras moléculas diferentes, como a água.

Os ácidos que possuem até 4 átomos de carbono em sua cadeia encontram-se na fase líquida e são incolores, apresentando alta miscibilidade em água. Já os ácidos que possuem de 5 a 9 átomos de carbono em sua cadeia também são líquidos incolores, porém são viscosos e muito pouco solúveis em água. Os ácidos que possuem 10 ou mais átomos de carbono em sua cadeia encontram-se na fase sólida e são brancos, semelhantes à cera. Além disso, são insolúveis em água. Os ácidos carboxílicos são também solúveis em solventes menos polares, tais como o éter, o álcool e o benzeno.

Os ácidos alifáticos possuem um odor que passa de forte e irritante no caso dos ácidos fórmico e acético para extremamente desagradável no caso dos ácidos butírico (butanoico), valérico (pentanoico) e caproico (hexanoico). Por outro lado, os ácidos que possuem maior massa molecular (com mais de 6 átomos de carbono em sua cadeia), por serem pouco voláteis, não apresentam um odor muito forte.

Por formares maiores quantidades de ligações de hidrogênio, os ácidos carboxílicos apresentam pontos de fusão e ebulição mais elevados que os dos alcanos, haletos de alquila, aldeídos, cetonas e álcoois que apresentam peso molecular semelhante.

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Principais Ácidos Carboxílicos

Ácido metanoico

O ácido metanoico, também conhecido como ácido fórmico, foi obtido por meio da maceração de formigas. Sua fórmula estrutural está apresentada abaixo.


O ácido metanoico trata-se de um líquido incolor que apresenta um odor irritante e, quando injetado nos tecidos, provoca dor e irritação característica. Sua principal aplicação é como fixador de pigmentos e corantes em tecidos, como lã, algodão e linho.

Ácido etanoico

O ácido etanoico, também chamado de ácido acético, foi obtido, pela primeira vez, por meio do vinho azedo (vinagre). Sua fórmula estrutural está apresentada abaixo.


O ácido acético é um líquido incolor à temperatura ambiente, apresentando um cheiro irritante e um sabor azedo. Industrialmente, é produzido através da oxidação do etanol. O vinagre que utilizamos para temperar a comida trata-se de uma solução aquosa contendo de 6 a 10% em massa de ácido acético.

Ácido benzoico

O ácido benzoico é um sólido e cristalino, solúvel em água e aplicado na Medicina como fungicida. É usado também, juntamente com seus sais de sódio, como conservantes. A fórmula estrutural do ácido benzoico está mostrada a seguir.


Derivados Diretos de Ácidos Carboxílicos

A partir de ácidos carboxílicos é possível obter diversos sais e anidridos. Ao reagirem com uma base, os ácidos carboxílicos geram como produto sal e água, conforme o exemplo abaixo:

 Já os anidridos são substâncias obtidas através da desidratação dos ácidos carboxílicos. Os anidridos apresentam o seguinte grupo funcional:


Exemplo:


Exercícios

Exercício 1
(UFRO)

O ácido fórmico, sendo o ácido carboxílico mais simples, é representado pela fórmula molecular:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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