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Química

Álcool (Química)

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 14/11/2018

Introdução

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam em sua cadeia carbônica o grupo hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado. A estrutura básica de um álcool está mostrada a seguir:

Classificação dos Álcoois

Uma das formas de classificar álcoois é de acordo com a quantidade de –OH na cadeia, conforme mostra a seguinte tabela:

Os monoálcoois podem, ainda, ser classificados com relação ao tipo de carbono ligado à hidroxila, conforme a tabela abaixo:

Observe que os álcoois apresentam no máximo um grupo hidroxila por carbono. Ou seja, um mesmo átomo de carbono nunca estará ligado a dois ou mais grupos –OH.

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Nomenclatura Oficial dos Álcoois

A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras que a dos hidrocarbonetos. A única diferença é o sufixo (-ol).

Prefixo (número de carbonos)Intermediário (tipo de ligação)Sufixo (função: álcool)
1 – METLigação simples: AN OL
2 – ET
Ligação dupla: EN

3 – PROP
Ligação tripla: IN

4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Álcoois Saturados

Monoálcool

Quando um álcool alifático (de cadeia aberta) apresentar um ou dois átomos de carbono, não é necessário indicar a posição do grupo –OH, já que ele necessariamente estará localizado no carbono 1. Exemplos:

CH3 – OH → metanol

CH3 – CH2 – OH → etanol

Já quando o álcool alifático apresentar mais de dois átomos de carbono, é necessário indicar a posição do grupo –OH numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima do carbono ligado à hidroxila. Exemplos:

Para álcoois de cadeia ramificada, devemos determinar a cadeia principal, que será a maior e a que contiver o grupo –OH. A numeração da cadeia se dará início no carbono mais próximo do grupo –OH. Em seguida, devemos determinar as ramificações, seus nomes e suas respectivas posições na cadeia principal. O nome do álcool seguirá o seguinte esquema:

(posição do grupo) - nome do grupo - (posição do álcool) - nome da cadeia principal Exemplos:

Álcoois de cadeias cíclicas seguem as mesmas regras de nomenclatura, porém acrescentando o prefixo ciclo-. Exemplos:

Poliálcoois

Nos Poliálcoois, as posições dos grupos –OH serão aquelas que apresentarem os menores valores possíveis. Na nomenclatura, a quantidade de hidroxilas será indicada pelos sufixos diol, triol, etc. Exemplos:

Álcoois Insaturados

Os álcoois insaturados apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre os carbonos da cadeia principal que não estão ligados ao grupo hidroxila. A nomenclatura deve incluir as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, nesta ordem. Além disso, a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo –OH. Exemplos:


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Nomenclatura Usual para Monoálcoois

Na nomenclatura usual é usado o nome do radical ligado ao grupo –OH, como mostra o esquema abaixo:

Álcool (radical)ico

Exemplos:

H3C – OH → álcool metílico

H3C – CH2 – OH → álcool etílico

Principais Álcoois

Metanol ou álcool metílico

O metanol ou álcool metílico apresenta um único carbono na cadeia, ligado a três átomos de hidrogênio e uma hidroxila (CH3 – OH). Seu ponto de fusão é -97 °C, seu ponto de ebulição é 64,7 °C e apresenta solubilidade em água.

Antes, a única forma de obter o metanol era a partir da destilação da madeira a seco e na ausência de ar. Hoje em dia, o metanol é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, conforme as equações químicas abaixo.

O metanol é muito utilizado como solvente em reações industriais e como matéria-prima na síntese de polímeros, como a fórmica. Também foi usado no Brasil, a alguns anos, como combustível de carros movidos a álcool e como aditivo da gasolina em substituição ao etanol. Porém, apresenta alta capacidade de corrosão de aços e elevada toxicidade.       

Etanol ou álcool etílico

O etanol ou álcool etílico apresenta dois carbonos na cadeia (CH3 – CH2 – OH). Seu ponto de fusão é -115 °C, seu ponto de ebulição é 78,5 °C e apresenta solubilidade em água.

O etanol pode ser obtido por meio da fermentação de polissacarídeos, como o amido e a celulose, ou de dissacarídeos, como a sacarose e a maltose. Dentre as fontes naturais de etanol, destacam-se a cana-de-açúcar, a cevada, a beterraba, o arroz e a batata.


Exercícios

Exercício 1
(Vunesp)

Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. A mensagem química tem como objetivo provocar respostas comportamentais, tais como alarme, produção de alimentos, acasalamento, entre outras.

As formigas produzem um feromônio de alarme, no caso de luta, cuja fórmula estrutural é:

A nomenclatura oficial IUPAC para esse composto orgânico é:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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