Álcool: fórmula, nomenclatura, e grupo funcional do álcool

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam em sua cadeia carbônica o grupo hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado. A estrutura básica de um álcool está mostrada a seguir:

Uma das formas de classificar álcoois é de acordo com a quantidade de –OH na cadeia, conforme mostra a seguinte tabela:

Os monoálcoois podem, ainda, ser classificados com relação ao tipo de carbono ligado à hidroxila, conforme a tabela abaixo:

Observe que os álcoois apresentam no máximo um grupo hidroxila por carbono. Ou seja, um mesmo átomo de carbono nunca estará ligado a dois ou mais grupos –OH.

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A nomenclatura oficial dos álcoois segue as mesmas regras que a dos hidrocarbonetos. A única diferença é o sufixo (-ol).

Álcoois Saturados

Monoálcool

Quando um álcool alifático (de cadeia aberta) apresentar um ou dois átomos de carbono, não é necessário indicar a posição do grupo –OH, já que ele necessariamente estará localizado no carbono 1. Exemplos:

CH3 – OH → metanol

CH3 – CH2 – OH → etanol

Já quando o álcool alifático apresentar mais de dois átomos de carbono, é necessário indicar a posição do grupo –OH numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima do carbono ligado à hidroxila. Exemplos:

Para álcoois de cadeia ramificada, devemos determinar a cadeia principal, que será a maior e a que contiver o grupo –OH. A numeração da cadeia se dará início no carbono mais próximo do grupo –OH. Em seguida, devemos determinar as ramificações, seus nomes e suas respectivas posições na cadeia principal. O nome do álcool seguirá o seguinte esquema:

(posição do grupo) - nome do grupo - (posição do álcool) - nome da cadeia principal Exemplos:

Álcoois de cadeias cíclicas seguem as mesmas regras de nomenclatura, porém acrescentando o prefixo ciclo-. Exemplos:

Poliálcoois

Nos Poliálcoois, as posições dos grupos –OH serão aquelas que apresentarem os menores valores possíveis. Na nomenclatura, a quantidade de hidroxilas será indicada pelos sufixos diol, triol, etc. Exemplos:

Álcoois Insaturados

Os álcoois insaturados apresentam pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre os carbonos da cadeia principal que não estão ligados ao grupo hidroxila. A nomenclatura deve incluir as posições do grupo funcional, das insaturações e das ramificações, nesta ordem. Além disso, a numeração deve ser feita a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o grupo –OH. Exemplos:

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Na nomenclatura usual é usado o nome do radical ligado ao grupo –OH, como mostra o esquema abaixo:

Álcool (radical)ico

Exemplos:

H3C – OH → álcool metílico

H3C – CH2 – OH → álcool etílico

Metanol ou álcool metílico

O metanol ou álcool metílico apresenta um único carbono na cadeia, ligado a três átomos de hidrogênio e uma hidroxila (CH3 – OH). Seu ponto de fusão é -97 °C, seu ponto de ebulição é 64,7 °C e apresenta solubilidade em água.

Antes, a única forma de obter o metanol era a partir da destilação da madeira a seco e na ausência de ar. Hoje em dia, o metanol é produzido em escala industrial a partir de carvão e água, conforme as equações químicas abaixo.

O metanol é muito utilizado como solvente em reações industriais e como matéria-prima na síntese de polímeros, como a fórmica. Também foi usado no Brasil, a alguns anos, como combustível de carros movidos a álcool e como aditivo da gasolina em substituição ao etanol. Porém, apresenta alta capacidade de corrosão de aços e elevada toxicidade.       

Etanol ou álcool etílico

O etanol ou álcool etílico apresenta dois carbonos na cadeia (CH3 – CH2 – OH). Seu ponto de fusão é -115 °C, seu ponto de ebulição é 78,5 °C e apresenta solubilidade em água.

O etanol pode ser obtido por meio da fermentação de polissacarídeos, como o amido e a celulose, ou de dissacarídeos, como a sacarose e a maltose. Dentre as fontes naturais de etanol, destacam-se a cana-de-açúcar, a cevada, a beterraba, o arroz e a batata.