Aldeído | Propriedades químicas e físicas e nomenclatura

Os aldeídos são compostos orgânicos caracterizados por possuir um grupo funcional carbonila (C=O) ligado a pelo menos um átomo de hidrogênio e localizado na extremidade da cadeia carbônica. Exemplos comuns incluem o formaldeído (HCHO), usado como desinfetante, e o acetaldeído (CH3CHO), encontrado em frutas maduras e bebidas alcoólicas.

Elem contêm o grupo carbonila, também chamado de aldoxila, na extremidade da cadeia, como mostra a estrutura básica a seguir:

Grupo funcional do aldeído.

A nomenclatura oficial dos aldeídos segue as mesmas regras que a dos hidrocarbonetos e dos álcoois. A única diferença é o sufixo (-al).

Existem quatro aldeídos que são os mais simples e que possuem nomes usuais bem importantes. Esses nomes são formados pelos prefixos form, acet, propion e butir seguidos pela palavra aldeído:

Os aldeídos insaturados possuem pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre os carbonos da cadeia principal que não estão ligados ao grupo carbonila.

As regras de nomeação dos aldeídos insaturados seguem as mesmas regras que a dos álcoois insaturados, ou seja, na nomenclatura deve incluir as posições das insaturações e das ramificações, nesta ordem. No caso dos aldeídos, porém, não há necessidade de indicar a posição do grupo funcional (carbonila), uma vez que o grupo funcional sempre estará localizado na extremidade da cadeia, fazendo com que a numeração sempre se inicie a partir da extremidade que contém o carbono ligado ao grupo carbonila.

Exemplos:

Quando a cadeia apresentar dois grupos aldeídos, torna-se necessário usar o sufixo dial. Exemplo:

Os aldeídos que apresentam somente um ou dois átomos de carbono em sua cadeia são encontrados na fase gasosa à temperatura ambiente (de 25 °C). Já os aldeídos que apresentam de três a onze átomos de carbono em sua cadeia são encontrados na fase líquida. Os demais aldeídos são encontrados na fase sólida à temperatura ambiente.

Os aldeídos possuem densidade menor do que a água (menor do que 1 g/cm³). Aqueles mais simples são muito solúveis em água e em alguns solventes apolares.

De forma geral, os aldeídos apresentam odores penetrantes e desagradáveis. Porém, a medida que a massa molecular da cadeia carbônica aumenta, esses odores tendem a se tornar mais fracos até se tornarem agradáveis. Alguns deles, em especial os aldeídos aromáticos, são aplicados em perfumarias.

Devido à presença do grupo carbonila (C = O), os aldeídos apresentam considerável polaridade e, portanto, possuem temperaturas de ebulição mais altos do que outros compostos de pesos moleculares semelhantes (como éteres). No entanto, a temperatura de ebulição do aldeído é mais baixa do que a do seu álcool correspondente, já que aldeídos não formam ligação de hidrogênio entre si.

Um aldeído muito importante é o metanal, também conhecido pelo nome aldeído fórmico ou formaldeído. Nas condições ambiente, o metanal é um gás incolor bastante irritante para as mucosas. Ao ser dissolvido em água, forma uma solução chamada formol ou formaldeído, que apresenta uma concentração de no máximo 40% em massa.

O formol apresenta a propriedade de desnaturar proteínas, tornando-as resistentes à decomposição causada por bactérias. É por isso que o formol é usado como antisséptico e também como fluido de embalsamamento, proporcionando a conservação de espécies biológicas, tais como partes do corpo humano, o que auxilia a realização de pesquisas, por exemplo.

Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça rica em aldeído fórmico, proveniente da madeira. O aldeído fórmico é um dos responsáveis por manter a carne defumada conservada.

Hoje em dia, o metanal é aplicado em escala industrial como matéria-prima para produzir plásticos e resinas.