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Química

Éter

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 15/11/2018

Introdução

Os éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Eles são derivados de álcoois, por meio da substituição do hidrogênio do grupo hidroxila (–OH) por um grupo carbônico (metil, etil, etc.). Sua estrutura básica pode ser representada da seguinte maneira:

R – O – R’

Grupo funcional do éter.

R e R’ são radicais orgânicos, que podem ou não ser iguais.

Nomenclatura dos Éteres

De acordo com a IUPAC, existem duas maneiras de nomear os éteres. A mais utilizada segue o esquema a seguir:

prefixo do menor grupo + oxi + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior grupo

O próximo esquema se refere a forma menos difundida nos exames de vestibular:

éter + (radical) ico + e + (radical) ico

(em ordem alfabética)

As próximas duas formas de nomear éteres são usuais, porém não oficiais:

(radical menor) – (radical maior) + éter

ou

éter + (radical menor) – (radical maior) ico

Exemplos:

\(CH_3–CH_2–CH_3\)

Mais usada: MET + OXI + ETANO → metoxietano

Menos difundida: ÉTER + (METIL)ICO + E + (ETIL)ICO → éter metílico e etílico

Usual (não oficial): METIL – ETIL ÉTER → metil-etil éter

Usual (não oficial): ÉTER + METIL – (ETIL)ICO → éter metil-etílico

\(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)

Mais usada: ET + OXI + ETANO → etóxietano

Menos difundida: ÉTER + (ETIL)ICO + E + (ETIL)ICO → éter dietílico

Usual (não oficial): ETIL – ETIL ÉTER → dietil éter

Usual (não oficial): ÉTER + ETIL – (ETIL)ICO → éter dietílico ou éter etílico

Observação: quando dois radicais forem iguais, não é obrigatório usar o prefixo di.

O mais importante nesses casos é saber identificar o grupo (metil, etil, etc.) de cada “lado” do átomo de oxigênio.

Propriedade dos Éteres

Quando os éteres se encontram no estado líquido, são incolores, apresentam cheiro agradável, são altamente voláteis e extremamente inflamáveis. Além disso, possuem baixa reatividade.

Os éteres possuem um momento de dipolo desprezível, e, por isso, podem funcionar como solventes apolares para substâncias orgânicas e são compostos bem mais voláteis do que os álcoois correspondentes, devido à ausência de ligações de hidrogênio.

As temperaturas de fusão e ebulição dos éteres são bem próximas às dos hidrocarbonetos de mesma massa molecular, no entanto, são bem menores que as dos álcoois isômeros, devido à ausência de ligações de hidrogênio.

Por outro lado, a solubilidade dos éteres menores em meio aquoso pode ser comparada à dos álcoois correspondentes ao invés dos hidrocarbonetos. Isso porque os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água, tornando-as solúveis neste meio.

Principal Éter

O éter mais comum é o etoxietano, conhecido também como éter dietílico, éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter. É facilmente encontrado em farmácias e foi obtido, pela primeira vez no século XVI por Valerius Cordus. A produção do éter etílico se deu a partir da reação de desidratação do álcool etílico sob a ação do ácido sulfúrico.

O éter etílico trata-se de um líquido incolor extremamente inflamável e bastante volátil, apresentando uma temperatura de ebulição igual a 34,6 °C. Apresenta vapores mais densos do que o ar e que se acumulam na superfície do solo. Juntamente com o oxigênio, os vapores do éter etílico formam uma mistura explosiva.

O éter é uma substância muito usada como anestésico, relaxando os músculos e afetando um pouco a pressão arterial, a respiração e a pulsação. No entanto, apresenta algumas desvantagens como provocar irritação no trato respiratório e possibilidade de causar incêndios nas salas de cirurgia.

Assim como ocorre com a acetona, a comercialização do éter etílico em grandes quantidades é controlada pela Polícia Federal, uma vez que é um dos componentes utilizados na produção da cocaína.


Exercícios

Exercício 1
(Ulbra/RS)

Leia a seguinte estrofe do poeta paraibano Augusto dos Anjos:

“O oxigênio eficaz do ar atmosférico,

O calor e o carbono e o amplo éter são

Valem três vezes menos que este Américo

Augusto dos Anzóis Sousa Falcão…”

O nome de uma importante função química orgânica é citado na estrofe. Indique a alternativa que contém um composto pertencente a essa função:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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