Na Química Orgânica, as substâncias são agrupadas de acordo com suas propriedades químicas, que são consequência de características estruturais comuns. Cada função orgânica é caracterizada, desse modo, por um grupo funcional.
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Foram criadas regras para a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos, desenvolvida pela IUPAC, para evitar confusões. Algumas substâncias, por serem mais conhecidas pelo uso comum, são identificadas através da nomenclatura usual.
De acordo com a IUPAC, uma cadeia aberta ou alifática é nomeada a partir da união de três componentes:
A tabela a seguir mostra resumidamente os componentes básicos para nomear um composto orgânico.
Em compostos cíclicos, utilizamos o prenome ciclo. Quando a cadeia apresenta ramificações, estas são denominadas radicais ou grupos. Para localizar e nomear insaturações, radicais e grupos funcionais, é necessário numerar a cadeia corretamente.
A seguir, estão listadas as principais funções orgânicas e suas características.
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Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de carbono (C) e hidrogênio (H). O grupo funcional é C, H. O sufixo usado na nomenclatura dos hidrocarbonetos é “o”.
A tabela abaixo mostra as classificações dos hidrocarbonetos e suas respectivas fórmulas gerais:
Os principais grupos orgânicos monovalentes derivados de hidrocarbonetos são:
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Álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado. O sufixo usado na nomenclatura dos álcoois é “ol”, por exemplo:
H3C–OH: metanol
Álcoois que apresentam uma única hidroxila são classificados como monoálcoois; os que possuem duas hidroxilas são classificados como diálcoois; e os que possuem três ou mais hidroxilas são classificados como poliálcoois.
Os monoálcoois podem ainda ser classificados em:
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Fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (–OH) ligado a um carbono do anel aromático. O grupo funcional é: Caromático–OH.
Na nomenclatura oficial dos fenóis, o grupo –OH é chamado hidróxi e vem seguido pelo nome do hidrocarboneto. Exemplo:
Os aldeídos possuem o grupo funcional (–CHO) na extremidade da cadeia. O sufixo usado na nomenclatura dos aldeídos é “al”. Exemplo:
Propanol
As cetonas possuem o grupo funcional carbonila () ligado a um carbono secundário. O sufixo usado na nomenclatura das cetonas é “ona”. Exemplo:
Butanona
Os ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional carboxila (–COOH) no início ou final de cadeia. O sufixo usado na nomenclatura dos ácidos carboxílicos é “oico”. Exemplo:
Ácido etanoico
Os ésteres possuem o seguinte grupo funcional: . Essas moléculas se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico.
A nomenclatura oficial dos ésteres é montada substituindo-se a terminação “ico” do nome do ácido de origem por “ato”, seguido pelo nome do radical que ocupa a posição o hidrogênio. Exemplo:
Os éteres possuem o oxigênio entre dois carbonos da cadeia principal. Seu grupo funcional é R–O–R’, onde R e R’ são radicais orgânicos. De acordo com a IUPAC, existem duas formas de nomear os éteres:
Exemplo: H3C–O–CH2–CH3: metoxietano ou etil-metil-éter
Aminas são bases orgânicas obtidas por meio da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. A nomenclatura oficial das aminas é formada pelo nome do radical seguido pela palavra “amina”. Exemplo:
H3C–NH–CH2–CH3: etilmetilamina
As aminas podem ser primárias, se apenas 1H da amônia for substituído por radicais; secundária, se 2H forem substituídos; ou terciária, se todos os H da amônia forem substituídos.
As amidas são caracterizadas pela presença do seguinte grupo funcional:
A nomenclatura oficial das amidas do tipo corresponde ao nome do hidrocarboneto seguido pela palavra “amida”. Exemplo:
Propanamida
Os haletos orgânicos são formados por pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Genericamente, são representados por R–X, onde o grupo funcional –X é um halogênio.
Na nomenclatura oficial dos haletos orgânicos temos o nome do halogênio seguido pelo nome do hidrocarboneto. Exemplo:
2-bromo-butano
Os haletos de ácido são provenientes da substituição da hidroxila do ácido carboxílico por um átomo de halogênio, conforme a reação química abaixo:
Onde: X = F, Cl, Br ou I.
O grupo funcional do haleto de ácido é
A nomenclatura oficial segue o esquema: brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de (nome do ácido) + ila no lugar de ico. Exemplo:
As nitrilas possuem o grupo funcional –C≡N e são obtidas pela substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por um radical orgânico.
A nomenclatura oficial das nitrilas consiste no nome do hidrocarboneto seguido pela palavra “nitrila”. Exemplo:
H3C–C≡N: etanonitrila
Os nitrocompostos apresentam o grupo funcional –NO2. Sua nomenclatura oficial se dá da seguinte forma: nitro + nome do hidrocarboneto. Exemplo:
Nitroetano: H3C–CH2–NO2
Os ácidos sulfônicos apresentam o grupo funcional –SO3H. Sua nomenclatura oficial se dá da seguinte forma: ácido + nome do hidrocarboneto + sulfônico. Exemplo:
Ácido metanossulfônico: H3C–SO3H
Organometálicos são compostos formados por pelo menos um átomo metálico (Mg, Zn, Pb, Hg...) ligado diretamente ao átomo de carbono. dentre os organometálicos, destacam-se os compostos de Grignard: R–MgX, onde X = F, Cl, Br ou I.
A nomenclatura dos compostos de Grignard segue o esquema: brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto + radical + magnésio. Exemplo:
Brometo de etil magnésio: H3C–CH2–Mg–Br
Tiocompostos são compostos onde o oxigênio foi substituído por um átomo de enxofre. Dentre os tiocompostos, destacam-se os tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. São obtidos da seguinte forma:
Exemplo:
Alguns compostos orgânicos apresentam mais de uma função. Neste caso, somente uma dessas funções será considerada a principal, e apenas o sufixo que a caracteriza irá compor o nome da cadeia principal.
As demais funções serão indicadas por prefixos. Para escolher a função principal, devemos observar a ordem de prioridade, mostrada na tabela abaixo:
Exemplo:
Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por exemplo:
Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por duas teorias:
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?