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Química

Funções orgânicas

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 14/6/2019

Introdução

Na Química Orgânica, as substâncias são agrupadas de acordo com suas propriedades químicas, que são consequência de características estruturais comuns. Cada função orgânica é caracterizada, desse modo, por um grupo funcional.

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Nomenclatura IUPAC

Foram criadas regras para a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos, desenvolvida pela IUPAC, para evitar confusões. Algumas substâncias, por serem mais conhecidas pelo uso comum, são identificadas através da nomenclatura usual.

De acordo com a IUPAC, uma cadeia aberta ou alifática é nomeada a partir da união de três componentes:

  • prefixo, que indica o número de átomos de carbono na cadeia principal;
  • intermediário, que indica o tipo de ligação (saturada ou insaturada) entre os carbonos da cadeia principal;
  • sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico.

A tabela a seguir mostra resumidamente os componentes básicos para nomear um composto orgânico.

Em compostos cíclicos, utilizamos o prenome ciclo. Quando a cadeia apresenta ramificações, estas são denominadas radicais ou grupos. Para localizar e nomear insaturações, radicais e grupos funcionais, é necessário numerar a cadeia corretamente.

A seguir, estão listadas as principais funções orgânicas e suas características.

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Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de carbono (C) e hidrogênio (H). O grupo funcional é C, H. O sufixo usado na nomenclatura dos hidrocarbonetos é “o”.

A tabela abaixo mostra as classificações dos hidrocarbonetos e suas respectivas fórmulas gerais:

Os principais grupos orgânicos monovalentes derivados de hidrocarbonetos são:

  • Metil: H3C–
  • Etil: H3C–CH2
  • Propil: H3C–CH2–CH2
  • Isopropil: 
  • Butil: H3C–CH2–CH2–CH2
  • Sec-butil: 
  • Isobutil: 
  • Terc-butil: 
  • Etinil ou vinil: H2C=CH–
  • Benzil: 
  • Fenil: 
  • α-naftil: 
  • β-naftil: 

Álcoois

Álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional hidroxila (–OH) ligado a um carbono saturado. O sufixo usado na nomenclatura dos álcoois é “ol”, por exemplo:

H3C–OH: metanol

Álcoois que apresentam uma única hidroxila são classificados como monoálcoois; os que possuem duas hidroxilas são classificados como diálcoois; e os que possuem três ou mais hidroxilas são classificados como poliálcoois.

Os monoálcoois podem ainda ser classificados em:

  • primários: quando a hidroxila está ligada a um carbono primário;
  • secundários: quando a hidroxila está ligada a um carbono secundário;
  • terciários: quando a hidroxila está ligada a um carbono terciário.

Fenóis

Fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (–OH) ligado a um carbono do anel aromático. O grupo funcional é: Caromático–OH.

Na nomenclatura oficial dos fenóis, o grupo –OH é chamado hidróxi e vem seguido pelo nome do hidrocarboneto. Exemplo:

1-hidróxi-2-metilbenzeno

Aldeídos

Os aldeídos possuem o grupo funcional (–CHO) na extremidade da cadeia. O sufixo usado na nomenclatura dos aldeídos é “al”. Exemplo:

Propanol 

Cetonas

As cetonas possuem o grupo funcional carbonila () ligado a um carbono secundário. O sufixo usado na nomenclatura das cetonas é “ona”. Exemplo: 

Butanona 

Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional carboxila (–COOH) no início ou final de cadeia. O sufixo usado na nomenclatura dos ácidos carboxílicos é “oico”. Exemplo:

Ácido etanoico 

Ésteres

Os ésteres possuem o seguinte grupo funcional: . Essas moléculas se originam a partir da substituição do hidrogênio do grupo OH de um ácido carboxílico por um radical orgânico.

A nomenclatura oficial dos ésteres é montada substituindo-se a terminação “ico” do nome do ácido de origem por “ato”, seguido pelo nome do radical que ocupa a posição o hidrogênio. Exemplo:

Éteres

Os éteres possuem o oxigênio entre dois carbonos da cadeia principal. Seu grupo funcional é R–O–R’, onde R e R’ são radicais orgânicos. De acordo com a IUPAC, existem duas formas de nomear os éteres:

  • 1ª forma: prefixo que indica o número de C do menor radical + oxi + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical;
  • 2ª forma: Radical + radical (na ordem alfabética) + éter

Exemplo: H3C–O–CH2–CH3: metoxietano ou etil-metil-éter

Aminas

Aminas são bases orgânicas obtidas por meio da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais orgânicos. A nomenclatura oficial das aminas é formada pelo nome do radical seguido pela palavra “amina”. Exemplo:

H3C–NH–CH2–CH3: etilmetilamina

As aminas podem ser primárias, se apenas 1H da amônia for substituído por radicais; secundária, se 2H forem substituídos; ou terciária, se todos os H da amônia forem substituídos.

Amidas

As amidas são caracterizadas pela presença do seguinte grupo funcional:

A nomenclatura oficial das amidas do tipo  corresponde ao nome do hidrocarboneto seguido pela palavra “amida”. Exemplo:

Propanamida 

Haletos Orgânicos

Os haletos orgânicos são formados por pelo menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical derivado de hidrocarboneto. Genericamente, são representados por R–X, onde o grupo funcional –X é um halogênio.

Na nomenclatura oficial dos haletos orgânicos temos o nome do halogênio seguido pelo nome do hidrocarboneto. Exemplo:

2-bromo-butano 

Haletos de Ácido ou Haletos de Acila

Os haletos de ácido são provenientes da substituição da hidroxila do ácido carboxílico por um átomo de halogênio, conforme a reação química abaixo:

Onde: X = F, Cl, Br ou I.

O grupo funcional do haleto de ácido é 

A nomenclatura oficial segue o esquema: brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de (nome do ácido) + ila no lugar de ico. Exemplo:

Nitrilas

As nitrilas possuem o grupo funcional –C≡N e são obtidas pela substituição do hidrogênio do gás cianídrico (HCN) por um radical orgânico.

A nomenclatura oficial das nitrilas consiste no nome do hidrocarboneto seguido pela palavra “nitrila”. Exemplo:

H3C–C≡N: etanonitrila 

Nitrocompostos

Os nitrocompostos apresentam o grupo funcional –NO2. Sua nomenclatura oficial se dá da seguinte forma: nitro + nome do hidrocarboneto. Exemplo:

Nitroetano: H3C–CH2–NO2 

Ácidos Sulfônicos

Os ácidos sulfônicos apresentam o grupo funcional –SO3H. Sua nomenclatura oficial se dá da seguinte forma: ácido + nome do hidrocarboneto + sulfônico. Exemplo:

Ácido metanossulfônico: H3C–SO3H

Organometálicos

Organometálicos são compostos formados por pelo menos um átomo metálico (Mg, Zn, Pb, Hg...) ligado diretamente ao átomo de carbono. dentre os organometálicos, destacam-se os compostos de Grignard: R–MgX, onde X = F, Cl, Br ou I.

A nomenclatura dos compostos de Grignard segue o esquema: brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto + radical + magnésio. Exemplo:

Brometo de etil magnésio: H3C–CH2–Mg–Br

Tiocompostos

Tiocompostos são compostos onde o oxigênio foi substituído por um átomo de enxofre. Dentre os tiocompostos, destacam-se os tioálcoois ou tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. São obtidos da seguinte forma:

Exemplo:

Funções Mistas

Alguns compostos orgânicos apresentam mais de uma função. Neste caso, somente uma dessas funções será considerada a principal, e apenas o sufixo que a caracteriza irá compor o nome da cadeia principal.

As demais funções serão indicadas por prefixos. Para escolher a função principal, devemos observar a ordem de prioridade, mostrada na tabela abaixo:

Exemplo:

4-amino-2-hidróxi-3, 5-dioxopentanóico


Exercícios

Exercício 1
(USJT-SP)

Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por exemplo:

Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por duas teorias:

  • estimula a atividade das papilas do gosto;
  • aumenta a secreção celular.

Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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