Isomeria

A isometria consiste em dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, os mesmos átomos e na mesma quantidade, porém apresentam fórmulas estruturais diferentes.

Por exemplo, considere a molécula de etano \(C_2H_6\) abaixo:

Só existem uma fórmula estrutural para este composto. Suponhamos agora que dois átomos de hidrogênios desta molécula sejam substituídos por dois átomos de cloro. Podemos obter duas substâncias diferentes, com a mesma fórmula molecular \(C_2H_4Cl_2\):

• Na primeira substância, os dois cloros vão se ligar ao mesmo carbono, formando o 1,1-dicloroetano: 

• Já na segunda substância, os cloros se ligam a carbonos diferentes, formando o 1,2-dicloroetano:

O estudo da isomeria será dividido em duas partes: isomeria plana e isomeria espacial ou estereoisomeria (que inclui a isomeria geométrica e óptica).

Na isomeria plana, a diferença entre os isômeros é verificada por meio do estudo de suas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana:

• Isomeria de função: os isômeros são funções diferentes. Por exemplo, a substância cuja fórmula molecular é \(C_2H_6O\) pode ser um álcool ou um éter:
  
  Álcool: \(H_3C–CH_2–OH\)
  
  Éter: \(H_3C–O–CH_3\)

Isomeria de cadeia ou núcleo: os isômeros apresentam a mesma função, porém possuem diferentes tipos de cadeia. Por exemplo, o aldeído \(C_4H_8O\) pode apresentar uma cadeia linear ou ramificada:

Cadeia linear:

Cadeia ramificada:

• Isomeria de posição: os isômeros possuem a mesma função e apresentam o mesmo tipo de cadeia, porém a posição do grupo funcional, da ramificação ou da insaturação varia. Por exemplo, a tripla ligação do hidrocarboneto \(C_4H_6\) se encontra nas posições 1 ou 2:
  
  1-butino: \(H_3C–CH_2–C≡CH\)
  
  2-butino: \(H_3C–C≡C–CH_3\)
• Isomeria de compensação ou metameria: trata-se de um caso especial de isomeria de posição, onde os isômeros apresentam a mesma função e o mesmo tipo de cadeia, porém possuem um heteroátomos (átomos diferentes de carbono e hidrogênio) em diferentes localizações na cadeia. Por exemplo, o átomo de nitrogênio presente nas aminas de fórmula molecular \(C_4H_{11}N\) pode estar localizado entre o primeiro e o segundo carbonos ou entre o segundo e terceiro carbonos:
  
  Metil-propilamina: \(CH_3–NH–CH_2–CH_2–CH_3\)
  
  Dietilamina: \(CH_3–CH_2–NH–CH_2–CH_3\)

Isomeria dinâmica ou tautomeria: trata-se de um caso particular de isomeria de função, onde os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A diferença entre esses isômeros está na posição de um átomo de hidrogênio na cadeia. Exemplo:

A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, só é percebida quando analisamos a fórmula estrutural espacial da cadeia carbônica.

Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica (cis-trans ou Z-E) e a óptica.

Isomeria Geométrica

Os isômeros geométricos, cis-trans ou ainda Z-E, são moléculas que possuem mesma fórmula molecular, mesma fórmula estrutural plana, porém estruturas espaciais diferentes.

No isômero cis ou Z, os ligantes de maior massa molecular se encontram do mesmo lado do plano da dupla ligação ou do ciclo. Exemplo:

Já no isômero trans ou E, os ligantes de maior massa molecular se encontram em lados opostos do plano da dupla ligação ou do ciclo. Exemplo:

Devido às diferentes posições espaciais desses átomos, as propriedades físicas dos dois compostos são diferentes. Por exemplo, devido às diferenças de polaridade, as moléculas irão apresentar pontos de ebulição diferentes.

Existem duas condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica: a primeira é a presença da dupla ligação entre dois átomos de carbono. A segunda é a necessidade de haver ligantes diferentes entre si em cada um dos dois átomos de carbono que apresentam a dupla ligação, ou seja, no exemplo acima, não poderiam haver dois átomos de cloro ligados no mesmo carbono, ou dois átomos de hidrogênio ligados no mesmo carbono.

Isomeria Óptica

A isomeria óptica está relacionada com o comportamento dos compostos submetidos a um feixe de luz polarizada. Algumas substâncias, denominadas opticamente ativas, são capazes de desviar o plano de vibração da luz polarizada, o que caracteriza compostos que possuem geometria óptica.

O plano de vibração pode ser desviado em dois sentidos:

• Para a direita = isômero dextrógiro (d)
• Para a esquerda = isômero levógiro (l)

Para que uma substância apresente isomeria óptica, é necessário que ela apresente assimetria, ou seja, todos os grupos ligados ao carbono devem ser diferentes entre si. Esse carbono é denominado carbono quiral, e é indicado por meio de um asterisco: