A isometria consiste em dois ou mais compostos que possuem a mesma fórmula molecular, ou seja, os mesmos átomos e na mesma quantidade, porém apresentam fórmulas estruturais diferentes.
Por exemplo, considere a molécula de etano \(C_2H_6\) abaixo:
Só existem uma fórmula estrutural para este composto. Suponhamos agora que dois átomos de hidrogênios desta molécula sejam substituídos por dois átomos de cloro. Podemos obter duas substâncias diferentes, com a mesma fórmula molecular \(C_2H_4Cl_2\):
O estudo da isomeria será dividido em duas partes: isomeria plana e isomeria espacial ou estereoisomeria (que inclui a isomeria geométrica e óptica).
Na isomeria plana, a diferença entre os isômeros é verificada por meio do estudo de suas fórmulas estruturais planas. Existem cinco casos de isomeria plana:
Isomeria de cadeia ou núcleo: os isômeros apresentam a mesma função, porém possuem diferentes tipos de cadeia. Por exemplo, o aldeído \(C_4H_8O\) pode apresentar uma cadeia linear ou ramificada:
Cadeia linear:
Cadeia ramificada:
Isomeria dinâmica ou tautomeria: trata-se de um caso particular de isomeria de função, onde os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A diferença entre esses isômeros está na posição de um átomo de hidrogênio na cadeia. Exemplo:
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, só é percebida quando analisamos a fórmula estrutural espacial da cadeia carbônica.
Existem dois tipos de isomeria espacial: a geométrica (cis-trans ou Z-E) e a óptica.
Os isômeros geométricos, cis-trans ou ainda Z-E, são moléculas que possuem mesma fórmula molecular, mesma fórmula estrutural plana, porém estruturas espaciais diferentes.
No isômero cis ou Z, os ligantes de maior massa molecular se encontram do mesmo lado do plano da dupla ligação ou do ciclo. Exemplo:
Já no isômero trans ou E, os ligantes de maior massa molecular se encontram em lados opostos do plano da dupla ligação ou do ciclo. Exemplo:
Devido às diferentes posições espaciais desses átomos, as propriedades físicas dos dois compostos são diferentes. Por exemplo, devido às diferenças de polaridade, as moléculas irão apresentar pontos de ebulição diferentes.
Existem duas condições necessárias para que ocorra isomeria geométrica: a primeira é a presença da dupla ligação entre dois átomos de carbono. A segunda é a necessidade de haver ligantes diferentes entre si em cada um dos dois átomos de carbono que apresentam a dupla ligação, ou seja, no exemplo acima, não poderiam haver dois átomos de cloro ligados no mesmo carbono, ou dois átomos de hidrogênio ligados no mesmo carbono.
A isomeria óptica está relacionada com o comportamento dos compostos submetidos a um feixe de luz polarizada. Algumas substâncias, denominadas opticamente ativas, são capazes de desviar o plano de vibração da luz polarizada, o que caracteriza compostos que possuem geometria óptica.
O plano de vibração pode ser desviado em dois sentidos:
Para que uma substância apresente isomeria óptica, é necessário que ela apresente assimetria, ou seja, todos os grupos ligados ao carbono devem ser diferentes entre si. Esse carbono é denominado carbono quiral, e é indicado por meio de um asterisco:
Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois: