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Química

Isomeria Geométrica

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 15/11/2018

Introdução

A isomeria geométrica, também denominada cis-trans ou Z-E é um dos tipos de isomeria espacial. Neste tipo de isomeria, as moléculas apresentam mesma fórmula e mesma fórmula estrutural plana, a diferença está na estrutura espacial que cada um dos isômeros irá apresentar.

No isômero cis (do latim, significa “próximo a”) ou Z (é a inicial da palavra alemã zusammen e significa “juntos”), os ligantes que possuírem maior massa molar se encontram localizados do mesmo lado do plano da dupla-ligação ou do ciclo.

Já no isômero trans (do latim, significa “através de”) ou E (é a inicial da palavra alemã entgegen e significa “opostos”) os ligantes que possuírem maior massa molar se encontram localizados em lados opostos do plano da dupla-ligação ou do ciclo.

Por exemplo, consideremos a molécula do eteno \(H_2C=CH_2\). Se dois átomos de hidrogênio, cada um ligado a um dos carbonos, forem substituídos por dois grupos metil \(CH_3\), então serão formadas duas moléculas com estruturas espaciais diferentes, mas mesma fórmula molecular \(C_4H_8\). As fórmulas estruturais estão representadas a seguir:

Note que na estrutura acima os dois grupos metil, assim como os átomos de hidrogênio, se encontram do mesmo lado do plano imaginário. Esta disposição é chamada cis e a molécula recebe o nome cis-1,2-dicloroetileno.

Já na estrutura acima, os dois grupos metil, assim como os átomos de hidrogênio, se encontram de lados opostos do plano imaginário. Esta disposição é chamada trans e a molécula recebe o nome trans-1,2-dicloroetileno.

Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, esses dois compostos apresentam propriedades físicas distintas entre si por causa das diferentes posições espaciais de seus átomos. A temperatura de ebulição dessas substâncias, por exemplo, será muito diferente, uma vez que a geometria cis dá origem a uma molécula polar enquanto que a geometria trans origina uma molécula apolar, que apresenta uma temperatura de ebulição mais baixa.  

Ocorrência de Isomeria Geométrica para Compostos Acíclicos

Em casos de compostos acíclicos (cadeias abertas), é necessário que duas condições sejam satisfeitas para permitir a ocorrência de isomeria geométrica ou cis-trans.

Primeiro, os compostos acíclicos devem conter pelo menos uma ligação dupla entre os carbonos. Em segundo lugar, cada um dos carbonos da dupla deve possuir grupos ligantes diferentes. Observe o esquema a seguir:

No esquema acima, A obrigatoriamente é diferente de B e D obrigatoriamente é diferente de E.

Exemplos de compostos que apresentam isomeria geométrica:

Exemplos de compostos que não apresentam isomeria geométrica:

Observe agora o exemplo abaixo:

Neste caso, como todos os ligantes nos dois carbonos da dupla ligação são diferentes entre si, não podemos identificar esses dois isômeros geométricos através dos prefixos cis e trans. Ao invés disso, utilizaremos as designações E e Z.

Usaremos a designação Z para identificar o isômero que possuir os dois ligantes de maior massa atômica (Z) do mesmo lado do plano imaginário, ou seja, ligado a cada um dos carbonos da dupla ligação. O outro isômero será o E. Assim, temos que:

Ocorrência de Isomeria Geométrica para Compostos Cíclicos

Os compostos cíclicos (cadeias fechadas) precisam possuir grupos ligantes diferentes em pelo menos dois átomos de carbono do ciclo, como mostra o seguinte esquema:

Nesse caso, A obrigatoriamente é diferente de B e D obrigatoriamente é diferente de E.

Exemplos:


Exercícios

Exercício 1
(ENEM/2009)

Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis.

Dentre os critérios seguintes, o mais adequado a escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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