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Química

Isomeria Óptica

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 26/11/2018

Introdução

Isomeria óptica é um dos tipos de isomeria espacial e está associada ao comportamento das substâncias quando estas são submetidas a um feixe de luz polarizado, em que as ondas vibram em um só plano. 

A luz polarizada é obtida quando a luz natural, que é não polarizada (as ondas apresentam infinitos planos de vibração), atravessa um polarizador.

O polarizador mais usado, na prática, é o prisma de Nicol, que é constituído por dois cristais de calcita colados com “bálsamo de Canadá”.

Podemos classificar as substâncias que são atravessadas pela luz polarizada em duas categorias:

  • Substâncias opticamente inativas – são aquelas que não desviam o plano de vibração da luz polarizada;
  • Substâncias opticamente ativas – são aquelas que desviam o plano de vibração da luz polarizada. O desvio pode ocorrer em dois sentidos: o isômero que desvia a luz para o lado direito é denominado dextrógiro (d); já aquele que desvia a luz para o lado esquerdo é denominado levógiro (l).

Podemos determinar o desvio da luz polarizado por meio de experimentos utilizando um aparelho chamado polarímetro, como mostra o esquema a seguir:

Isômeros Ópticos

Isômeros ópticos são aqueles que possuem a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. A diferença se encontra na atividade óptica de cada um.

Existe uma condição necessária para que a substância apresente isomeria óptica: a substância precisa apresentar uma estrutura assimétrica. Uma estrutura será simétrica quando ela possuir ao menos um plano de simetria, ou seja, se pudermos dividi-la em duas metades idênticas, então ela será simétrica. 

As estruturas que não admitirem nenhum plano de simetria serão assimétricasEstruturas assimétricas, diferentemente das simétricas, não são sobreponíveis.

Isomeria Óptica em Compostos com Carbono Assimétrico (C*)

A assimetria molecular ocorre quando houver pelo menos um carbono assimétrico ou quiral (C*), que apresenta quatro ligantes diferentes entre si. Esses ligantes podem ser átomos, radicais (metil, etil, etc.) ou grupos funcionais. A estrutura básica de um carbono quiral é a seguinte:

Devemos lembrar que A ≠ B ≠ D ≠ E.

Toda a molécula que apresentar um carbono quiral será assimétrica, sendo composta por dois isômeros opticamente ativos, sendo um deles dextrogiro e o outro levogiro. Suas moléculas irão funcionar como objeto e imagem em relação a um espelho plano. Veja o exemplo a seguir:

Ácido láctico ou ácido 2-hidroxipropanoico

O ácido d-láctico e o l-láctico são química e fisicamente idênticos, porém são fisiologicamente diferentes. Eles provocam o mesmo desvio angular da luz polarizada, mas em sentidos opostos, isto é, um dos isômeros desviará de +α e o outro, de -α. Um dos isômeros será denominado antípoda óptica ou enantimorfo do outro.

Racêmica ou Mistura Racêmica

A mistura em quantidades iguais dos isômeros dextrogiro e levogiro resulta em uma mistura racêmica, também chamada racêmico. O racêmico é uma mistura opticamente inativa, não causando desvio no plano de vibração da luz. Isso ocorre porque o desvio gerado pelo levógiro é compensado ou anulado pelo desvio gerado pelo dextrogiro.

Segue abaixo alguns exemplos de moléculas que apresentam um carbono quiral, sendo, portanto, representados por um par de antípodas ópticas e um racêmico:

Quantidade de Carbonos Quirais

Para moléculas que apresentam um único carbono quiral, temos dois isômeros opticamente ativos e um só isômero opticamente inativo.

Já para moléculas que possuem mais de um carbono assimétrico, podemos determinar a quantidade de isômeros opticamente ativos e inativos empregando as fórmulas propostas por Van’t Hoff e Le Bel:

  • Número de isômeros opticamente ativos = \(2^n\)
  • Número de isômeros opticamente inativos (misturas racêmicas) = (\(2^n\))/2
  • onde n é o número de carbonos quirais na molécula.

Exemplos:

 

N° de carbonos quirais (C*): n = 2

Nº de isômeros opticamente ativos: \(2^n\) = 2² = 4

Nº de isômeros opticamente inativos: (\(2^n\))/2 = (2²)/2 = 2

Isomeria Óptica em Compostos Cíclicos

Moléculas cíclicas, apesar de não conterem carbonos quirais, também apresentam assimetria molecular, portanto, também sofrem isomeria óptica. Para calcular o número de isômeros possíveis, é necessário considerar a existência do carbono quiral.

Para isso, precisamos considerar os ligantes fora do anel e considerar como ligantes as sequências no sentido horário e anti-horário do anel. Observe o exemplo abaixo:

Apenas os carbonos 1 e 2 são quirais, uma vez que o carbono 3 apresenta dois ligantes iguais (H).

C (1):

Ligantes fora do anel: 

–H e –OH

Sentido do percurso do anel:

Horário:

Anti-horário:

C (2):

Ligantes fora do anel:

 –H e –\(CH_3\)

Sentido do percurso do anel:

Horário:

Anti-horário:

Como temos dois carbonos quirais na molécula (n = 2):

Nº de isômeros opticamente ativos = \(2^n\) = 2² = 4

N° de isômeros opticamente inativos = (\(2^n\))/2 = (2²)/2 = 2


Exercícios

Exercício 1
(Enem/2014)

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva a malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. “Fármacos e quiralídade”. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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