Quer saber quando a vaga ideal chegar? A gente te avisa!
Índice
Introdução
A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular, porém diferentes estruturas geométricas.
A isomeria plana é um tipo de isomeria no qual a diferença entre os isômeros é identificada por meio de suas fórmulas estruturais planas. Há cinco casos de isomeria plana:
Principais conclusões
- Isomeria plana designa o caso em que compostos compartilham a mesma fórmula molecular, porém apresentam estruturas geométricas diferentes identificáveis por fórmulas estruturais planas; inclui cinco categorias que distinguem essas variações estruturais.
- Funciona pela comparação das fórmulas estruturais planas: isômeros diferem pela função orgânica (álcool/éter, aldeído/cetona, ácido/éster, álcool/fenol), tipo de cadeia (normal/ramificada, cíclica/aberta, homogênea/heterogênea), posição de grupos ou heteroátomos e por deslocamento de H na tautomeria.
- No contexto científico, é conceito central da química orgânica para classificar compostos com mesma fórmula; exemplos práticos (álcool versus éter, ácido versus éster, aldeído versus cetona) mostram como mudanças na estrutura alteram identificação e nomenclatura.
- Para o ENEM, a prova costuma cobrar reconhecimento por desenho e nomeação; erros frequentes são confundir tipo de cadeia com posição do grupo, não identificar heteroátomo em metameria ou esquecer que tautomeria envolve equilíbrio dinâmico entre formas.
- A utilidade prática inclui nomear corretamente compostos, prever reatividade e propriedades físicas, orientar estratégias de síntese e interpretar análises estruturais; dominar isomeria plana facilita resolução de questões e aplicações laboratoriais em química orgânica.
Isomeria Plana de Função
Os isômeros, neste caso, apresentam funções distintas entre si. Temos quatro situações neste caso:
Álcool x Éter
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)
Butanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\) - Fórmula molecular: \(C_5H_{12}O\)
Pentanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
Etóxi-propano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_2–CH_3\)
Aldeído x Cetona
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_4H_8O\)
Butanal:
2-butanona:
- Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)
Pentanal:
3-pentanona:
Ácido carboxílico x Éster
Exemplos:
Fórmula molecular: \(C_4H_8O_2\)
Ácido butanoico:
Propanoato de metila:
- Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O_2\)
Ácido pentanoico:
Propanoato de etila:
Álcool x Fenol
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_7H_8O\)
Álcool:
Fenol:
- Fórmula molecular: \(C_8H_{10}O\)
Álcool:
Fenol:
Isomeria Plana de Cadeia ou Núcleo
Neste caso, os isômeros são compostos pela mesma função, no entanto apresentam tipos de cadeia diferentes. Temos três situações neste caso:
Normal x Ramificada
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_5H_{12}\)
Pentano: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_3\)
2-metil-butano: \(CH_3–CH_2–CH–CH_3\)
\(CH_3\)
- Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)
Pentanal:
2-metil-butanal:
Aberta ou acíclica x Fechada ou cíclica
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_3H_6\)
Propino: \(H_2C=CH–CH_3\)
Ciclopropano:
- Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)
2-hexino: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH=CH–CH_3\)
Ciclohexano:
Homogênea x Heterogênea
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_2H_7N\)
Etamina: \(CH_3–CH_2–NH_2\)
Dimetilamina: \(CH_3–NH–CH_3\)
- Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)
Butanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)
Isomeria Plana de Posição
Os isômeros apresentam a mesma função orgânica e o mesmo tipo de cadeia, porém possuem diferentes posições do grupo funcional, do radical ou da insaturação.
Posição do grupo funcional
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_3H_8O\)
Propan-1-ol: \(CH_3–CH_2–CH_2–OH\)
Propan-2-ol: \(CH_3–CH_2–CH_3\)
|
OH
Posição do radical ou ramificação
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)
3-metil-pentano: \(CH_3–CH_2–CH–CH_2–CH_3\)
|
\(CH_3\)
2-metil-pentano: \(CH_3–CH–CH_2–CH_2–CH_3\)
|
\(CH_3\)
- Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)
4-etil-hexanol: \(CH_3–CH_2–CH–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
|
\(CH_2\)
|
\(CH_3\)
2-etil-hexanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH–CH_2–OH\)
|
\(CH_2\)
|
\(CH_3\)
Posição da insaturação
Exemplos:
- Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)
Hex-2-eno: \(CH_3–CH=CH–CH_2–CH_2–CH_3\)
Hex-3-eno: \(CH_3–CH_2–CH=CH–CH_2–CH_3\)
- Fórmula molecular: \(C_5H_8O\)
Pent-3-in-1-ol: \(CH_3–C≡C–CH_2–CH_2–OH\)
Pent-2-in-1-ol: \(CH_3–CH_2–C≡C–CH_2–OH\)
Isomeria Plana de Compensação ou Metameria
É um caso especial de isomeria de posição. Neste caso, os isômeros vão apresentar mesmo tipo de cadeia e mesma função orgânica. A diferença está na posição do heteroátomo dentro da cadeia principal.
Éteres
Exemplo:
- Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)
Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)
Metóxi-propano: \(CH_3–O–CH_2–CH_2–CH_3\)
Aminas
Exemplo:
- Fórmula molecular: \(C_4H_{11}N\)
Dietilamina: \(CH_3–CH_2–NH–CH_2–CH_3\)
Metóxi-propilamina: \(CH3–NH–CH_2–CH_2–CH_3\)
Éster
Exemplo:
- Fórmula molecular: \(C_4H_8O_2\)
Propanoato de metila:
Metanoato de propila:
Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
É um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A diferença consiste na posição de um átomo de hidrogênio na cadeia carbônica.
Os principais casos de tautomeria incluem os compostos carbonílicos, ou seja, aqueles que apresentam o grupo carbonila (C = O), ocorrendo, portanto, em cetonas e aldeídos:
Cetona x Enol (Tautomeria ceto-enólica)
Exemplo:
Aldeído x Enol (Tautomeria aldo-enólica)
Exemplo:
Exercício de fixação
Exercícios sobre Isomeria Plana para vestibular
ENEM/2012
Motores à combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.
Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?
Conheça o autor
Prepare-se para o Enem com a Quero Bolsa!
Receba conteúdos e notícias sobre o exame diretamente no seu e-mail