Isomeria Plana

A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular, porém diferentes estruturas geométricas.

A isomeria plana é um tipo de isomeria no qual a diferença entre os isômeros é identificada por meio de suas fórmulas estruturais planas. Há cinco casos de isomeria plana:

Os isômeros, neste caso, apresentam funções distintas entre si. Temos quatro situações neste caso:

Álcool x Éter

Exemplos: 

• Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)
  Butanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
  Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)
• Fórmula molecular: \(C_5H_{12}O\)
  Pentanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
  Etóxi-propano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_2–CH_3\)

Aldeído x Cetona

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_4H_8O\)
  Butanal:

2-butanona:

• Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)
  Pentanal: 

    3-pentanona:      

Ácido carboxílico x Éster

Exemplos:

Fórmula molecular: \(C_4H_8O_2\)
Ácido butanoico:

Propanoato de metila:
 

• Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O_2\)
  Ácido pentanoico:

Propanoato de etila:

Álcool x Fenol

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_7H_8O\)

Álcool:

Fenol:

• Fórmula molecular: \(C_8H_{10}O\)

Álcool:

Fenol:

Neste caso, os isômeros são compostos pela mesma função, no entanto apresentam tipos de cadeia diferentes. Temos três situações neste caso:

Normal x Ramificada

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_5H_{12}\)

Pentano: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_3\)

2-metil-butano: \(CH_3–CH_2–CH–CH_3\)

                                                  \(CH_3\)

• Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)

Pentanal:

2-metil-butanal:

Aberta ou acíclica x Fechada ou cíclica

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_3H_6\)

Propino: \(H_2C=CH–CH_3\)

Ciclopropano:

• Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)

2-hexino: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH=CH–CH_3\)

Ciclohexano:

Homogênea x Heterogênea

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_2H_7N\)

Etamina: \(CH_3–CH_2–NH_2\)

Dimetilamina: \(CH_3–NH–CH_3\)

• Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)

Butanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)

Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)

Os isômeros apresentam a mesma função orgânica e o mesmo tipo de cadeia, porém possuem diferentes posições do grupo funcional, do radical ou da insaturação.

Posição do grupo funcional

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_3H_8O\)

Propan-1-ol: \(CH_3–CH_2–CH_2–OH\)

Propan-2-ol: \(CH_3–CH_2–CH_3\)

                                    |          

                                  OH

Posição do radical ou ramificação

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)

3-metil-pentano: \(CH_3–CH_2–CH–CH_­2–CH_3\)

                                    |          

                                                   \(CH_3\)

2-metil-pentano: \(CH_3–CH–CH_2–CH_­2–CH_3\)

                                        |

                                      \(CH_3\)

• Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)

4-etil-hexanol: \(CH_3–CH_2–CH–CH_­2–CH_2–CH_2–OH\)

                                    |          

                                               \(CH_2\)

                                    |          

                                              \(CH_3\)

2-etil-hexanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_­2–CH–CH_2–OH\) 

                                    |          

                                                                       \(CH_2\)

                                                                         |

                                                                       \(CH_3\)

Posição da insaturação

Exemplos:

• Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)

Hex-2-eno: \(CH_3–CH=CH–CH_­2–CH_2–CH_3\)

Hex-3-eno: \(CH_3–CH_2–CH=CH–CH_2–CH_3\)

• Fórmula molecular: \(C_5H_8O\)

Pent-3-in-1-ol: \(CH_3–C≡C–CH_2–CH_2–OH\)

Pent-2-in-1-ol: \(CH_3–CH_2–C≡C–CH_2–OH\)

É um caso especial de isomeria de posição. Neste caso, os isômeros vão apresentar mesmo tipo de cadeia e mesma função orgânica. A diferença está na posição do heteroátomo dentro da cadeia principal.

Éteres

Exemplo:

• Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)

Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)

Metóxi-propano: \(CH_3–O–CH_2–CH_2–CH_3\)

Aminas

Exemplo:

• Fórmula molecular: \(C_4H_{11}N\)
  Dietilamina: \(CH_3–CH_2–NH–CH_2–CH_3\)
  Metóxi-propilamina: \(CH3–NH–CH_2–CH_2–CH_3\)
  
  

Éster

Exemplo:

• Fórmula molecular: \(C_4H_8O_2\)

Propanoato de metila:

Metanoato de propila:

É um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A diferença consiste na posição de um átomo de hidrogênio na cadeia carbônica.

Os principais casos de tautomeria incluem os compostos carbonílicos, ou seja, aqueles que apresentam o grupo carbonila (C = O), ocorrendo, portanto, em cetonas e aldeídos:

Cetona x Enol (Tautomeria ceto-enólica)

Exemplo:   

Aldeído x Enol (Tautomeria aldo-enólica)

Exemplo: