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Química

Isomeria Plana

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 19/11/2018

Introdução

A isomeria é um fenômeno no qual dois ou mais compostos apresentam mesma fórmula molecular, porém diferentes estruturas geométricas.

A isomeria plana é um tipo de isomeria no qual a diferença entre os isômeros é identificada por meio de suas fórmulas estruturais planas. Há cinco casos de isomeria plana:

Isomeria Plana de Função

Os isômeros, neste caso, apresentam funções distintas entre si. Temos quatro situações neste caso:

Álcool x Éter

Exemplos: 

  • Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)
    Butanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
    Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)
  • Fórmula molecular: \(C_5H_{12}O\)
    Pentanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)
    Etóxi-propano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_2–CH_3\)

Aldeído x Cetona

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_4H_8O\)
    Butanal:

  

2-butanona:

   

  • Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)
    Pentanal:
     

    3-pentanona:      

Ácido carboxílico x Éster

Exemplos:

Fórmula molecular: \(C_4H_8O_2\)
Ácido butanoico:

 

Propanoato de metila:
 

  • Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O_2\)
    Ácido pentanoico:

  

Propanoato de etila:

  

Álcool x Fenol

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_7H_8O\)

Álcool:

 

Fenol:

 

  • Fórmula molecular: \(C_8H_{10}O\)

Álcool:

 

Fenol:

 

Isomeria Plana de Cadeia ou Núcleo

Neste caso, os isômeros são compostos pela mesma função, no entanto apresentam tipos de cadeia diferentes. Temos três situações neste caso:

Normal x Ramificada

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_5H_{12}\)

Pentano: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–CH_3\)

2-metil-butano: \(CH_3–CH_2–CH–CH_3\)

                                                                                               

                                                  \(CH_3\)

  • Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)

Pentanal:

 

2-metil-butanal:

 

Aberta ou acíclica x Fechada ou cíclica

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_3H_6\)

Propino: \(H_2C=CH–CH_3\)

Ciclopropano:

 

  • Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)

2-hexino: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH=CH–CH_3\)

Ciclohexano:

 

Homogênea x Heterogênea

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_2H_7N\)

Etamina: \(CH_3–CH_2–NH_2\)

Dimetilamina: \(CH_3–NH–CH_3\)

  • Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)

Butanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_2–OH\)

Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)

Isomeria Plana de Posição

Os isômeros apresentam a mesma função orgânica e o mesmo tipo de cadeia, porém possuem diferentes posições do grupo funcional, do radical ou da insaturação.

Posição do grupo funcional

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_3H_8O\)

Propan-1-ol: \(CH_3–CH_2–CH_2–OH\)

Propan-2-ol: \(CH_3–CH_2–CH_3\)

                                                

                                  OH

Posição do radical ou ramificação

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)

3-metil-pentano: \(CH_3–CH_2–CH–CH_­2–CH_3\)

                                                                                     

                                                   \(CH_3\)

2-metil-pentano: \(CH_3–CH–CH_2–CH_­2–CH_3\)

                                        

                                      \(CH_3\)

  • Fórmula molecular: \(C_5H_{10}O\)

4-etil-hexanol: \(CH_3–CH_2–CH–CH_­2–CH_2–CH_2–OH\)

                                                                                 

                                               \(CH_2\)

                                                     

                                              \(CH_3\)

2-etil-hexanol: \(CH_3–CH_2–CH_2–CH_­2–CH–CH_2–OH\) 

                                                                                     

                                                                       \(CH_2\)

                                                                             

                                                                       \(CH_3\)

Posição da insaturação

Exemplos:

  • Fórmula molecular: \(C_6H_{12}\)

Hex-2-eno: \(CH_3–CH=CH–CH_­2–CH_2–CH_3\)

Hex-3-eno: \(CH_3–CH_2–CH=CH–CH_2–CH_3\)

  • Fórmula molecular: \(C_5H_8O\)

Pent-3-in-1-ol: \(CH_3–C≡C–CH_2–CH_2–OH\)

Pent-2-in-1-ol: \(CH_3–CH_2–C≡C–CH_2–OH\)

Isomeria Plana de Compensação ou Metameria

É um caso especial de isomeria de posição. Neste caso, os isômeros vão apresentar mesmo tipo de cadeia e mesma função orgânica. A diferença está na posição do heteroátomo dentro da cadeia principal.

Éteres

Exemplo:

  • Fórmula molecular: \(C_4H_{10}O\)

Etóxi-etano: \(CH_3–CH_2–O–CH_2–CH_3\)

Metóxi-propano: \(CH_3–O–CH_2–CH_2–CH_3\)

Aminas

Exemplo:

  • Fórmula molecular: \(C_4H_{11}N\)
    Dietilamina: \(CH_3–CH_2–NH–CH_2–CH_3\)
    Metóxi-propilamina: \(CH3–NH–CH_2–CH_2–CH_3\)

Éster

Exemplo:

  • Fórmula molecular: \(C_4H_8O_2\)

Propanoato de metila:

 

Metanoato de propila:

 

Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

É um caso particular de isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. A diferença consiste na posição de um átomo de hidrogênio na cadeia carbônica.

Os principais casos de tautomeria incluem os compostos carbonílicos, ou seja, aqueles que apresentam o grupo carbonila (C = O), ocorrendo, portanto, em cetonas e aldeídos:

Cetona x Enol (Tautomeria ceto-enólica)

Exemplo:   

Aldeído x Enol (Tautomeria aldo-enólica)

Exemplo:

 


Exercícios

Exercício 1
(ENEM/2012)

Motores à combustão interna apresentam melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis com maiores índices de resistência à compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior número de ramificações e com ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano mais resistente à compressão.

Com base nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes seria esse composto?

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