Compostos orgânicos são aqueles formados basicamente por carbono (C) e hidrogênio (H), podendo conter também oxigênio (O), enxofre (S), nitrogênio (N), fósforo (P) e átomos halogênios, como o flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I).
Cada átomo de carbono possui valência igual a quatro (tetravalente), ou seja, precisam fazer quatro ligações covalentes para adquirir configuração eletrônica de um gás nobre, com 8 elétrons na camada de valência.
O átomo de hidrogênio possui valência igual a um (monovalente), ou seja, precisa fazer uma ligação covalente para ficar eletricamente estável.
Os átomos de oxigênio e enxofre possuem valência igual a dois (bivalente), ou seja, precisam de duas ligações covalentes para ficarem eletricamente estáveis.
O nitrogênio e o fósforo possuem valência igual a três (trivalente), ou seja, precisam de três ligações covalentes para ficarem eletricamente estáveis.
Por fim, cada um dos átomos halogênios possui valência igual a um (monovalente), ou seja, precisa fazer uma ligação covalente para ficar eletricamente estável.
Em compostos orgânicos, o tipo de ligação predominante é o covalente. Quando há apenas átomos de carbono e hidrogênio presentes nestes compostos, que possuem uma pequena diferença de eletronegatividade, suas ligações são praticamente apolares.
Caso haja átomos de elementos químicos diferentes de carbono e hidrogênio, a molécula do composto orgânico será polar.
Exemplo de molécula polar: propano → \(CH_{3} – CH_{2} – CH_{3}\)
Exemplo de molécula apolar: propanol → \(CH_{3} – CH_{2}– CH_{3} – OH\)
Como a maior parte dos compostos orgânicos exibe apenas ligações covalentes, as forças de atração intermoleculares predominantes são as forças de dipolo instantâneo – dipolo induzido. Podem aparecer, também, forças de atração entre dipolos permanentes, tais como as ligações de hidrogênio.
Os compostos orgânicos apresentam, em sua grande maioria, pontos de fusão e ebulição baixos, uma vez que possuem interações intermoleculares fracas em comparação aos compostos inorgânicos. Esse fato justifica o porquê de os compostos orgânicos serem encontrados nos três estados físicos em temperatura ambiente, enquanto os inorgânicos são encontrados apenas no estado sólido. Observe os exemplos a seguir:
Temperatura de fusão | Temperatura de ebulição | Estado físico(a 25 ºC e 1 atm) | |
Butano (\(C_{4}H_{10}\)) | -138 °C | 0 °C | Gasoso |
Etanol (\(C_{2}H_{6}O\)) | -117 °C | 78,3 °C | Líquido |
Fenol (\(C_{6}H_{6}O\)) | 41 °C | 182 °C | Sólido |
Cloreto de sódio (\(NaCl\)) | 801 °C | 1413 °C | Sólido |
Além dos tipos de forças intermoleculares, outro fator importante que influencia no ponto de fusão e ebulição é o tamanho das moléculas: quanto maior a massa molar do composto orgânico, maiores são as temperaturas de fusão e de ebulição da substância.
Os compostos orgânicos apolares são insolúveis em água, porém tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos, tanto polares quanto apolares. Alguns compostos orgânicos polares, como o açúcar, o álcool, o vinagre, a acetona etc., conseguem se dissolver em água.
A grande maioria das substâncias que sofrem combustão são de origem orgânica. A queima completa desses compostos gera gás carbônico (\(CO_{2}\)) e água (\(H_{2}O\)); a incompleta gera monóxido de carbono (CO); enquanto que a parcial produz apenas fuligem (C).
Os compostos orgânicos possuem, em princípio, pouca estabilidade na presença de agente externos, como a temperatura, a pressão, os ácidos concentrados, dentre outros. A maior parte deles, quando aquecida, sofre combustão (completa ou incompleta) ou ainda carbonização, produzindo neste caso, carbono.
A maioria das substâncias moleculares e de grande massa molar sofre reações orgânicas lentas, por isso, necessitam da utilização de catalisadores. Deve-se tomar cuidado se for aplicar temperatura para aumentar a velocidade das reações, já que elevadas temperaturas podem causar a degradação de compostos orgânicos.
Os átomos de carbono são capazes de se unir e formar estruturas chamadas cadeias carbônicas, assegurando assim, a existência de milhões de compostos orgânicos. A seguir estão apresentados alguns exemplos de cadeias carbônicas:
\(H_{3}C – CH_{3}\)
\(H_{3}C – CH_{2} – CH_{2} – CH_{2} – CH_{3}\)
\(H_{3}C – O – CH_{2} – CH_{2} – OH\)
Considere as substâncias:
A alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de temperatura de ebulição é: