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Química

Reações Orgânicas: Esterificação, Hidrólise, Condensação Amídica, Transesterificação e Saponificação

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 29/11/2018

Introdução

As principais reações envolvendo compostos orgânicos são a esterificação, a hidrólise, a condensação amídica, a transesterificação e a saponificação.

Esterificação

A esterificação consiste na reação entre um ácido de um álcool, gerando como produto éster e água. Neste tipo de reação, a hidroxila (OH) do ácido carboxílico reage com o hidrogênio do grupo OH do álcool primário para formar água, conforme a reação abaixo:

Exemplo:

No caso de se utilizarem ácidos inorgânicos ou álcoois secundários ou terciários, a água será formada por meio da reação entre a hidroxila (OH) do álcool com o hidrogênio do grupo OH do ácido carboxílico.

Exemplo:

A nitroglicerina é comercialmente conhecida como dinamite, sendo um explosivo muito poderoso e bastante sensível a choques.

Hidrólise

A hidrólise consiste na reação inversa da esterificação, ou seja:

Condensação Amídica

Condensação amídica consiste na reação entre ácido carboxílico com aminas, formando amida e água, como mostra o esquema a seguir:

Como exemplo, temos os aminoácidos, que possuem a seguinte estrutura básica:

Onde o grupo R pode ser qualquer agrupamento atômico, tais como –H, –OH, \(–CH_3\), etc.        

Como podemos perceber, os aminoácidos possuem em sua estrutura o grupo amino (\(–NH_2\)) e a carboxila (–COOH). Por isso, os aminoácidos podem reagir entre si por meio da condensação amídica e gerar os polipeptídeos, que constituem as proteínas. De forma genérica, temos:

Transesterificação

Transesterificação consiste na reação de um álcool com um éster, produzindo outro álcool e outro éster. De forma genérica, temos:

Onde R, R’ e R’’ são cadeias carbônicas. Perceba que ocorre simplesmente a troca de R’ e R’’ entre as moléculas de álcool e éster, gerando novas moléculas de álcool e éster.

Saponificação

A saponificação, também conhecida como hidrólise alcalina, ocorre quando um éster se encontra em solução aquosa de base inorgânica ou de sal básico e dá origem a um sal orgânico e um álcool, como mostra a equação genérica abaixo:

Neste tipo de reação, se o éster utilizado for proveniente de um ácido graxo, o sal produzido é chamado de sabão. Daí o nome reação de saponificação.

Sendo a principal fonte natural de ácidos graxos os óleos e as gorduras (triglicerídeos), suas hidrólises alcalinas constituem o principal processo para a produção de sabões.

Logo, a hidrólise alcalina ou saponificação de um óleo ou de uma gordura pode ser representada genericamente por meio da equação química a seguir:

O sabão apresenta em sua estrutura uma parte polar, que é hidrofílica, e outra apolar, que é hidrofóbica. Isso permite que ele adquira uma ação detergente (do latim detergere, limpar), o que facilita os processos de limpeza.          

Os detergentes, por sua vez, são compostos sintéticos que apresentam estrutura muito parecida com a dos sabões e possuem o mesmo tipo de ação sobre óleos e gorduras. Os detergentes mais comuns consistem em cadeias longas de sais de ácidos sulfônicos:

A parte apolar da molécula de sabão e do detergente se liga às gorduras, que são moléculas apolares, enquanto que a parte polar se liga à água, que também é polar. Formam-se, assim, partículas que se mantêm dispersas na água e são arrastadas com ela durante a lavagem, conforme mostra a figura abaixo:

Os sabões e os detergentes contêm em suas cadeias, respectivamente, os grupos \(COO^-\) e \(SO_3^-\), que são chamados aniônicos. São, portanto, derivados de ácidos sulfônicos.

Atualmente, pode-se usar um terceiro tipo, chamado catiônico, cuja parte ativa da molécula é um cátion (\(NH_4^+\)). Apesar da baixa eficiência na remoção de sujeiras, a utilização dos detergentes catiônicos é bastante difundida pelo fato de apresentarem elevado poder germicida.

Tanto os sabões quanto os detergentes são capazes de diminuir a tensão superficial da água, sendo denominados genericamente de surfactantes.


Exercícios

Exercício 1
(Enem/2011)

A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

Ácido cólicoÁcido cólico

UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole, 1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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