Cetona

Cetona é um composto orgânico caracterizado pela presença de um grupo funcional carbonila (C=O) ligado a dois átomos de carbono. Alguns exemplos incluem a acetona (CH₃COCH₃) e a butanona (CH₃COCH₂CH₃), comuns em solventes e processos industriais, além da frambinona, encontrada em framboesas.

Assim, a cetona é importante em química orgânica e encontradas em diversos produtos naturais e sintéticos. A fórmula estrutural básica da cetona está mostrada a seguir:

Grupo funcional da cetona.

Sendo R e R’ cadeias carbônicas ou radicais, que podem ou não ser iguais.

A diferença entre as cetonas e os aldeídos, que também apresentam o grupo funcional carbonila, é que nas cetonas a carbonila está sempre ligada a um carbono secundário, enquanto que nos aldeídos ela se encontra sempre ligada a um carbono das extremidades da cadeia.

A nomenclatura oficial das cetonas segue o seguinte esquema.

A numeração da cadeia deve começar a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila. Observe os exemplos abaixo:

Para a nomeação dos aldeídos insaturados e com ramificações devemos incluir as posições das ramificações, das insaturações e do grupo funcional (C = O), nesta ordem. Exemplos:

Outra forma de nomear cetonas é denominando o grupo funcional (C = O) como cetona e considerando seus ligantes como radicais ou grupos orgânicos. Exemplo:

As cetonas que apresentam menor massa molecular, com até 10 átomos de carbono, possuem cheiro agradável, sendo importantes constituintes dos aromas das flores e das frutas. Em condições ambientes, a 25 °C e 1 atm, são encontrados no estado líquido. As demais cetonas se encontram no estado sólido.

As cetonas possuem temperaturas de fusão e ebulição mais baixos do que os álcoois, já que não apresentam ligações de hidrogênio entre si, porém mais altos que os dos aldeídos que possuem massa molecular similar, uma vez que são mais polares.

As cetonas que possuem menor número de carbono em sua cadeia são completamente solúveis em água. À medida que o comprimento da cadeia carbônica aumenta, a capacidade de solubilizar em água diminui. Dessa forma, as cetonas que contêm cadeias lineares com 8 ou mais átomos de carbono são praticamente insolúveis em meio aquoso. Porém, são muito solúveis em solventes orgânicos não polares, como o éter etílico, benzeno, dentre outros.

Além disso, a própria acetona é um excelente solvente orgânico, muito usado devido a sua particular capacidade em dissolver tanto os compostos polares, como os álcoois, as aminas, a água, dentre outros, quanto compostos não polares, como os hidrocarbonetos, os éteres, as gorduras, dentre outros.

A acetona, também conhecida como propanona ou dimetil-cetona, é a cetona mais conhecida. Sua fórmula estrutural se encontra a seguir:

Fórmula estrutural da acetona

À temperatura ambiente é encontrada na fase líquida e apresenta um odor irritante. A acetona possui capacidade em se dissolver tanto em água como em solventes polares, sendo, portanto, amplamente usada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes. É também muito aplicada na indústria de alimentos na remoção de óleos e gorduras de sementes, como a soja, o amendoim e o girassol.

A comercialização da acetona é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, pelo fato de ser aplicada na extração de cocaína a partir das folhas da coca. A acetona comercializada nas farmácias constitui em uma mistura de acetona, água e álcool etílico.

No organismo humano, as cetonas são encontradas no sangue em quantidades pequenas, constituindo os corpos cetônicos. Ela é formada, neste caso, pela degradação incompleta de gorduras.

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