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Química

Cetona

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 15/11/2018

Introdução

As cetonas compõem um dos grupos funcionais orgânicos que contêm o grupo carbonila (C = O) ligado a dois átomos de carbono. Isso significa que o oxigênio estará sempre ligado a um carbono secundário. A fórmula estrutural básica da cetona está mostrada a seguir:

Grupo funcional da cetonaGrupo funcional da cetona.

Sendo R e R’ cadeias carbônicas ou radicais, que podem ou não ser iguais.

A diferença entre as cetonas e os aldeídos, que também apresentam o grupo funcional carbonila, é que nas cetonas a carbonila está sempre ligada a um carbono secundário, enquanto que nos aldeídos ela se encontra sempre ligada a um carbono das extremidades da cadeia.

Nomenclatura Oficial das Cetonas

A nomenclatura oficial das cetonas segue o seguinte esquema.

Prefixo (número de carbonos)Intermediário (tipo de ligação)Sufixo (função: cetona)
3 – PROPLigação simples: AN 
ONA
4 – BUT
Ligação dupla: EN

5 – PENT
Ligação tripla: IN

6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

A numeração da cadeia deve começar a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila. Observe os exemplos abaixo:

Para a nomeação dos aldeídos insaturados e com ramificações devemos incluir as posições das ramificações, das insaturações e do grupo funcional (C = O), nesta ordem. Exemplos:

Outra forma de nomear cetonas é denominando o grupo funcional (C = O) como cetona e considerando seus ligantes como radicais ou grupos orgânicos. Exemplo:

Propriedade das Cetonas

As cetonas que apresentam menor massa molecular, com até 10 átomos de carbono, possuem cheiro agradável, sendo importantes constituintes dos aromas das flores e das frutas. Em condições ambientes, a 25 °C e 1 atm, são encontrados no estado líquido. As demais cetonas se encontram no estado sólido.

As cetonas possuem temperaturas de fusão e ebulição mais baixos do que os álcoois, já que não apresentam ligações de hidrogênio entre si, porém mais altos que os dos aldeídos que possuem massa molecular similar, uma vez que são mais polares.

As cetonas que possuem menor número de carbono em sua cadeia são completamente solúveis em água. À medida que o comprimento da cadeia carbônica aumenta, a capacidade de solubilizar em água diminui. Dessa forma, as cetonas que contêm cadeias lineares com 8 ou mais átomos de carbono são praticamente insolúveis em meio aquoso. Porém, são muito solúveis em solventes orgânicos não polares, como o éter etílico, benzeno, dentre outros.

Além disso, a própria acetona é um excelente solvente orgânico, muito usado devido a sua particular capacidade em dissolver tanto os compostos polares, como os álcoois, as aminas, a água, dentre outros, quanto compostos não polares, como os hidrocarbonetos, os éteres, as gorduras, dentre outros.

Principal Cetona

A acetona, também conhecida como propanona ou dimetil-cetona, é a cetona mais conhecida. Sua fórmula estrutural se encontra a seguir:

Fórmula estrutural da acetonaFórmula estrutural da acetona

À temperatura ambiente é encontrada na fase líquida e apresenta um odor irritante. A acetona possui capacidade em se dissolver tanto em água como em solventes polares, sendo, portanto, amplamente usada como solvente de esmaltes, tintas e vernizes. É também muito aplicada na indústria de alimentos na remoção de óleos e gorduras de sementes, como a soja, o amendoim e o girassol.

A comercialização da acetona é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, pelo fato de ser aplicada na extração de cocaína a partir das folhas da coca. A acetona comercializada nas farmácias constitui em uma mistura de acetona, água e álcool etílico.

No organismo humano, as cetonas são encontradas no sangue em quantidades pequenas, constituindo os corpos cetônicos. Ela é formada, neste caso, pela degradação incompleta de gorduras.


Exercícios

Exercício 1
(Unifor)

As cetonas são formadas por átomos de carbono, hidrogênio e:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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