Éster: aprenda o que é, nomenclatura, fórmula e para o que serve

Os ésteres são compostos caracterizados pela presença do grupo funcional mostrado abaixo: 

Grupo funcional do éster.

Os ésteres são originados por meio da substituição do hidrogênio do grupo hidroxila (–OH) de um ácido carboxílico por um grupo orgânico ou radical, representado por R, como mostra a seguir:

De acordo com a IUPAC, a nomenclatura oficial dos ésteres é baseada no ácido carboxílico que os originou. Para formar o nome do éster, deve-se substituir a terminação ico do nome do ácido por ato, e em seguida deve-se colocar a preposição de e, por fim, basta acrescentar o nome do radical que substitui o hidrogênio da hidroxila, terminado em ila.

Observe os exemplos a seguir:

Os ésteres são produzidos a partir de reações de esterificação. A esterificação consiste em reagir o ácido carboxílico com o álcool gerando éster e água, conforme a reação química geral abaixo:

R e R’ são cadeias carbônicas. Exemplo:

De uma forma geral, os ésteres que possuem massas moleculares mais baixas são líquidos voláteis, incolores e apresentam um odor agradável, enquanto que os ésteres que possuem massas moleculares elevadas são sólidos e apresentam aspecto de cera.

Os ésteres são insolúveis em água, porém solúveis em álcool. Por não formarem ligações de hidrogênio, suas temperaturas de fusão e ebulição são mais baixas em relação aos ácidos carboxílicos e álcoois de massas moleculares semelhantes.

Uma das principais aplicações dos ésteres é pela indústria de alimentos e aromas, onde são usados como flavorizantes, isto é, são usados como aditivos químicos a fim de conferir ou intensificar o aroma e o sabor de alguns alimentos, perfumes e outros produtos. Abaixo seguem o nome e a principal aplicação na indústria de alimentos de alguns ésteres:

• Etanoato de butila – essência de maçã verde;
• Etanoato de propila – essência de pêra;
• Etanoato de isopentila – essência de banana;
• Butanoato de butila – essência de morango;
• Etanoato de etila – essência de maçã;
• Butanoato de etila – essência de abacaxi;
• Etanoato de octila – essência de laranja.

Os ésteres são substâncias bem comuns na natureza e são encontrados em óleos e gorduras, em essência de frutas, de madeira e de flores, em ceras como a de carnaúba e a de abelhas, em fosfatídeos como os presentes no ovo e no cérebro.

Podemos classificar os ésteres em três classes distintas, de acordo com sua ocorrência na natureza. Os ésteres essenciais de flores e frutas são constituídos de cadeias pequenas e médias, contendo até 8 átomos de carbono. Apresentam um aroma agradável e são encontrados em flores e frutos. Podem ser obtidos artificialmente e aplicados em alimentos como refrigerantes, doces, sorvetes, balas e xaropes diversos. O formiato de etila (HCOOCH2CH3), por exemplo, é empregado como extrato artificial em xaropes de groselhas, rum, etc.

Alguns ésteres podem ainda ser usados isoladamente, tais como o acetato de amila, que apresenta um aroma forte de banana, sendo por isso chamado também de essência de banana. O acetato de octilo, por sua vez, é utilizado como essência artificial de laranja. Outros ésteres são usados em conjunto com outras substâncias formando diversas outras essências, como por exemplo, o acetato de etila, que participa de formulações de essências artificiais de maçã, pera, pêssego, framboesa, groselha, dentre outras. Os lipídeos e gorduras e as ceras orgânicas ou cerídeos são também considerados ésteres.