Aspirina

A Aspirina é um fármaco não esteroidal utilizado como analgésico (combate a dor), antipirético (tratamento da febre) e anti-inflamatório.

Considerado o medicamento mais consumido atualmente, com cerca de quarenta mil toneladas consumidas ao ano, tem como princípio ativo o ácido acetilsalicílico e também é conhecida como AAS.

A Aspirina também é utilizada para tratar inflamações específicas e alguns ataques de origem cardiovascular.

O ácido salicílico é importante componente da casca e folhas do salgueiro (Salix alba) e já é datado a mais de dois mil anos de descoberta dos seus efeitos analgésicos tanto na Grécia antiga quanto em povos do Oriente Médio, Egito e até nativos americanos.

O princípio ativo encontrado nas folhas do salgueiro é a salicina, isolada em 1828, que ao sofrer hidrólise (quebra da água) e, posteriormente oxidação, é convertida a ácido salicílico (síntese demonstrada apenas em 1838), composto com as propriedades analgésicas, porém com efeitos colaterais ao ser consumido dessa forma.

Foi apenas em 1897, quando a indústria farmacêutica alemã Bayer conseguiu unir o ácido salicílico com o acetato, criando o ácido acetilsalicílico, um composto com menor toxicidade quando comparado com o ácido salicílico.

Estrutura do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico (Aspirina)

O processo de síntese da Aspirina inicia na mistura de ácido salicílico com anidrido acético em meio aquoso contendo um mínimo de ácido sulfúrico atuante como catalisador da reação.

A mistura é aquecida em banho-maria até a precipitação de um sólido branco. Após resfriada, é adicionada água gelada na mistura para a decomposição do excesso de anidrido acético. Com a cristalização completa, filtra-se o composto, obtendo um sólido branco.

Estruturas dos reagentes utilizados para produção da Aspirina

O sólido branco recém-filtrado precisa ser ainda purificado e o método mais utilizado de purificação é a recristalização, em que o composto sólido é dissolvido em etanol e aquecido em banho-maria com adição de água aquecida.

A mistura é então resfriada e colocada para descanso até a cristalização dos sólidos. Depois, por filtração simples se separa o solvente do ácido acetilsalicílico de composição C₉H₈O₄ e contendo em sua estrutura um anel aromático, um grupo éster (R-COO-R) e um ácido carboxílico (R-COOH).

grupos funcionais do Ácido Acetilsalicílico (aspirina)

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A Aspirina é aplicada por ingestão via oral e geralmente possui absorção rápida, iniciando no estômago e finalizando próximo ao intestino delgado.

Uma vez absorvido, o ácido acetilsalicílico é distribuído para a maioria dos tecidos do corpo se ligando a proteínas transportadoras e a Albumina, além de atravessar facilmente a barreira placentária de gestantes.

Devido à hidrólise nas mucosas gastrointestinais, parte do ácido acetilsalicílico é convertido a ácido salicílico antes da sua distribuição.

A metabolização da Aspirina se inicia nas mucosas digestivas e é finalizada no fígado, onde a sua eliminação depende da capacidade das enzimas hepáticas. Os metabólitos da Aspirina são excretados na urina como salicilatos.

O ácido acetilsalicílico age inibindo a enzima ciclo-oxigenase (COX) por acetilação (adição de grupo acetil). As COX são enzimas com diversas funções no organismo, devido a isso o uso indiscriminado de aspirina pode gerar inúmeros problemas adversos.

A COX-2 tem papel importante na geração da inflamação, produzindo mediadores chamados prostaglandinas, por isso sua inibição é o principal mecanismo de ação da aspirina. A inibição da COX-2 e, consequentemente, da prostaglandina E2 garante o efeito antipirético no tratamento da febre.

A prostaglandina E2 é o mediador de ativação do centro nervoso regulador da temperatura, quanto maior a concentração de E2 nesse local, mais a temperatura é elevada.

A inibição local de prostaglandinas em processos inflamatórios caracteriza o efeito analgésico da Aspirina. Essas prostaglandinas atuam sensibilizando as terminações nervosas presentes na região inflamada ocasionando as dores.

A Aspirina também atua neutralizando radicais livres produzidos durante o processo inflamatório além de inibir as prostaglandinas responsáveis pela vasodilatação e indução de leucócitos na região.

O ácido acetilsalicílico inibe também a produção de tromboxano A2, importante mediador da ativação e agregação plaquetária.

Resumidamente, o Ácido acetilsalicílico atua inibindo a produção de prostaglandinas e com isso inibindo todas as atividades a elas relacionadas.

Sua ação também está relacionada com a superprodução de muco no estômago e com possíveis gastrites como efeitos colaterais.

A Aspirina é amplamente utilizada no combate a dores, febre e inflamação. Além disso, pode ser indicado nas seguintes situações:

• Prevenção de infarto agudo do miocárdio;
• Trombose cerebral;
• Osteoartrite;
• Aterosclerose;
• Tratamento da diabetes;
• Demência multi-infarto;
• Cólica menstrual;
• Tratamento de artrose;
• Inflamação dos vasos sanguíneos como na doença de Kawasaki.

A Aspirina não é indicada ou possui risco e condições adversas quando consumida nas seguintes situações:

• Pacientes em estados hemorrágicos;
• Anemia;
• Hipertensão;
• Gastrite erosiva;
• Úlcera;
• Lúpus;
• Asma;
• Deficiência em vitamina K;
• Hipertireoidismo;
• Imunodeprimidos (pode mascarar os sintomas de infecções);
• Doenças cardíacas severas

Devido a sua atuação em bloquear a agregação e atividade plaquetária, o ácido acetilsalicílico inibe a coagulação sanguínea por um período de até oito dias após a ingestão, não sendo indicado nos casos de dengue.

Na dengue, o número de plaquetas disponíveis no organismo tende a cair. Se ainda com o número baixo de plaquetas, as poucas atuantes forem inibidas pela ação da Aspirina, a probabilidade de complicações hemorrágicas pode aumentar gravemente.

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Devido a sua relação com a inflação da mucosa estomacal, promovendo inclusive gastrite, por muito tempo se relacionou o uso a longo prazo do ácido acetilsalicílico com cânceres de estômago.

Porém, estudos de 2009 publicados pelo Jornal Britânico do Câncer mostraram que o mecanismo da lesão do ácido acetilsalicílico é diferente do mecanismo da lesão da gastrite.

O estudo ainda mostrou que o uso da Aspirina, devido a sua atividade anti-inflamatória tende a reduzir em até 36% a chance de desenvolver câncer de estômago.

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