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Biologia

Aspirina

William Mira
Publicado por William Mira
Última atualização: 10/9/2018

Introdução

A Aspirina é um fármaco não esteroidal utilizado como analgésico (combate a dor), antipirético (tratamento da febre) e antiinflamatório.


Considerado o medicamento mais consumido atualmente, com cerca de quarenta mil toneladas consumidas ao ano, tem como princípio ativo o ácido acetilsalicílico e também é conhecida como AAS.


A Aspirina também é utilizada para tratar inflamações específicas e alguns ataques de origem cardiovascular.


O ácido salicílico é importante componente da casca e folhas do salgueiro (Salix alba) e já é datado a mais de dois mil anos de descoberta dos seus efeitos analgésicos tanto na Grécia antiga quanto em povos do Oriente Médio, Egito e até nativos americanos.


O princípio ativo encontrado nas folhas do salgueiro é a salicina, isolada em 1828, que ao sofrer hidrólise (quebra da água) e, posteriormente oxidação, é convertida a ácido salicílico (síntese demonstrada apenas em 1838), composto com as propriedades analgésicas, porém com efeitos colaterais ao ser consumido dessa forma.


Foi apenas em 1897, quando a indústria farmacêutica alemã Bayer conseguiu unir o ácido salicílico com o acetato, criando o ácido acetilsalicílico, um composto com menor toxicidade quando comparado com o ácido salicílico.


Estrutura do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico (Aspirina).Estrutura do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico (Aspirina)


Síntese e composição química

O processo de síntese da Aspirina inicia na mistura de ácido salicílico com anidrido acético em meio aquoso contendo um mínimo de ácido sulfúrico atuante como catalisador da reação.


A mistura é aquecida em banho-maria até a precipitação de um sólido branco. Depois de resfriada, é adicionada água gelada na mistura para a decomposição do excesso de anidrido acético. Com a cristalização completa, filtra-se o composto, obtendo um sólido branco.


Estruturas dos reagentes utilizados para produção da AspirinaEstruturas dos reagentes utilizados para produção da Aspirina


O sólido branco recém filtrado precisa ser ainda purificado e o método mais utilizado de purificação é a recristalização, em que o composto sólido é dissolvido em etanol e aquecido em banho-maria com adição de água aquecida.


A mistura é então resfriada e colocada para descanso até a cristalização dos sólidos. Depois, por filtração simples se separa o solvente do ácido acetilsalicílico de composição C9H8O4 e contendo em sua estrutura um anel aromático, um grupo éster (R-COO-R) e um ácido carboxílico (R-COOH).


Fórmula estrutural do Ácido Acetilsalicílico mostrando seus grupos funcionais.grupos funcionais do Ácido Acetilsalicílico (aspirina)


Mecanismo de ação no organismo

A Aspirina é aplicada por ingestão via oral e geralmente possui absorção rápida, iniciando no estômago e finalizando próximo ao intestino delgado.


Uma vez absorvido, o ácido acetilsalicílico é distribuído para a maioria dos tecidos do corpo se ligando a proteínas transportadoras e a Albumina, além de atravessar facilmente a barreira placentária de gestantes.


Devido a hidrólise nas mucosas gastrointestinais, parte do ácido acetilsalicílico é convertido a ácido salicílico antes da sua distribuição.


A metabolização da Aspirina se inicia nas mucosas digestivas e é finalizada no fígado, onde a sua eliminação depende da capacidade das enzimas hepáticas. Os metabólitos da Aspirina são excretados na urina como salicilatos.


O ácido acetilsalicílico age inibindo a enzima ciclooxigenase (COX) por acetilação (adição de grupo acetil). As COX são enzimas com diversas funções no organismo, devido a isso o uso indiscriminado de aspirina pode gerar inúmeros problemas adversos.


A COX-2 tem papel importante na geração da inflamação, produzindo mediadores chamados prostaglandinas, por isso sua inibição é o principal mecanismo de ação da aspirina. A inibição da COX-2 e, consequentemente, da prostaglandina E2 garante o efeito antipirético no tratamento da febre.


A prostaglandina E2 é o mediador de ativação do centro nervoso regulador da temperatura, quanto maior a concentração de E2 nesse local, mais a temperatura é elevada.


A inibição local de prostaglandinas em processos inflamatórios caracteriza o efeito analgésico da Aspirina. Essas prostaglandinas atuam sensibilizando as terminações nervosas presentes na região inflamada ocasionando as dores.


A Aspirina também atua neutralizando radicais livres produzidos durante o processo inflamatório além de inibir as prostaglandinas responsáveis pela vasodilatação e indução de leucócitos na região.


O ácido acetilsalicílico inibe também a produção de tromboxano A2, importante mediador da ativação e agregação plaquetária.


Resumidamente, o Ácido acetilsalicílico atua inibindo a produção de prostaglandinas e com isso inibindo todas as atividades a elas relacionadas.


Sua ação também está relacionada com a superprodução de muco no estômago e com possíveis gastrites como efeitos colaterais.

Indicações

A Aspirina é amplamente utilizada no combate a dores, febre e inflamação. Além disso, pode ser indicado nas seguintes situações:

  • Prevenção de infarto agudo do miocárdio;
  • Trombose cerebral;
  • Osteoartrite;
  • Aterosclerose;
  • Tratamento da diabetes;
  • Demência multi-infarto;
  • Cólica menstrual;
  • Tratamento de artrose;
  • Inflamação dos vasos sanguíneos como na doença de Kawasaki.

Contraindicações

A Aspirina não é indicada ou possui risco e condições adversas quando consumida nas seguintes situações:

  • Pacientes em estados hemorrágicos;
  • Anemia;
  • Hipertensão;
  • Gastrite erosiva;
  • Úlcera;
  • Lúpus;
  • Asma;
  • Deficiência em vitamina K;
  • Hipertireoidismo;
  • Imunodeprimidos (pode mascarar os sintomas de infecções);
  • Doenças cardíacas severas

Aspirina e Dengue

Devido a sua atuação em bloquear a agregação e atividade plaquetária, o ácido acetilsalicílico inibe a coagulação sanguínea por um período de até oito dias após a ingestão, não sendo indicado nos casos de dengue.


Na dengue, o número de plaquetas disponíveis no organismo tende a cair. Se ainda com o número baixo de plaquetas, as poucas atuantes forem inibidas pela ação da Aspirina, a probabilidade de complicações hemorrágicas pode aumentar a nível grave.

Aspirina e Câncer no Estômago

Devido a sua relação com a inflação da mucosa estomacal, promovendo inclusive gastrite, por muito tempo se relacionou o uso a longo prazo do ácido acetilsalicílico com cânceres de estômago.


Porém, estudos de 2009 publicados pelo Jornal Britânico do Câncer mostraram que o mecanismo da lesão do ácido acetilsalicílico é diferente do mecanismo da lesão da gastrite.


O estudo ainda mostrou que o uso da Aspirina, devido a sua atividade antiinflamatória tende a reduzir em até 36% a chance de desenvolver câncer de estômago.


Exercícios

Exercício 1
(PUC-RIO/2006)

O ácido acetilsalicílico (figura abaixo), mais conhecido como aspirina, é uma das substâncias de propriedades analgésicas mais consumidas no mundo. Assinale a alternativa que contém os grupos funcionais presentes na molécula da aspirina e a faixa de pH característico de uma solução aquosa dessa substância a 25°C


aspirina. Questão PUC Rio 2006

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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