Entenda o que são as funções halogenadas e veja exemplos

As funções halogenadas, mais conhecidas como haletos orgânicos, são compostos que possuem em sua cadeia carbônica ao menos um átomo pertencente ao grupo dos halogênios, tais como o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) e o iodo (I). Este átomo se encontra ligado a um radical derivado de hidrocarboneto e os compostos formados podem ser representados genericamente por:

R – X, sendo X = F, Cl, Br ou I.

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Funções halogenadas, ou hidrocarbonetos halogenados, são substâncias que derivam de compostos orgânicos (que são cadeia carbônica formada principalmente de carbono e hidrogênio) através da troca de um ou mais hidrogênios da cadeia carbônica por elementos químicos localizados na família 7A ou grupo 17 (família dos halogênios). Normalmente os elementos mais comuns são o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) e o Iodo (I).

Nos haletos orgânicos, o próprio elemento químico (halogênio) representa o grupo funcional. Dependendo desse átomo as propriedades químicas do composto se tornam únicas e diferem uma das outras. Podemos representar o halogênio pela letra X.

A seguir serão apresentados alguns exemplos de compostos halogenados. Em cada molécula, vemos a presença de pelo menos um elemento químico da família dos halogênios.

Bromometano (CH3Br): é um gás incolor e não inflamável, com leve cheiro de clorofórmio. Apresenta propriedades químicas semelhantes ao clorometano. Muito utilizado como inseticida e nematicida, para desinfetar e esterilizar o solo, fumigar cereais, proteger mercadorias armazenadas, desinfetar depósitos e moinhos.

Tricloroetileno (CHCl=CCl2): tem aspecto de líquido claro não inflamável, com cheiro doce e irritante. É muito utilizado como solvente em indústrias e desengorduramento de peças metálicas. Além de fazer parte de formulações de adesivos, líquidos, líquidos para remoção de pinturas e para corretores de escrita e removedores de manchas. Na obstetrícia, é muito utilizado como analgésico volátil.

Cloreto de etila (CH3-CH2-Cl): é um gás incolor e inflamável. Muito utilizado na produção de tetraetilchumbo (aditivo da gasolina), produção de corantes, medicamentos, fertilizantes, agrotóxicos, etilcelulose, agente de refrigeração, como anestésico local e como solvente para gorduras, resinas, ceras, enxofre e fósforo. Além disso, é muito utilizado na formulação de líquidos lança-perfumes.

2-Bromopropano (CH3-CH(Br)-CH3): é um líquido estável, inflamável e incompatível com agentes oxidantes fortes.

1-Bromobutano (CH3(CH2)2CH2Br): é um líquido insolúvel em água, porém solúvel em solventes orgânicos, como por exemplo, etanol. A coloração varia de incolor a levemente amarelado. Bastante utilizado em laboratório como agente de alquilação.

Diclorodifluorometano (CCl2F2): também conhecido como Freon 12 ou CFC-12, é um gás incolor com odor semelhante ao de éter. Bastante utilizado em refrigerados e usados como propelente para aerossol.

2-clorobutano (C4H9Cl): é um líquido facilmente inflamável, podendo até ser corrosivo para metais e bastante nocivo para organismos aquáticos com efeitos duradouros.

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Para nomear as funções halogenadas, deve-se, primeiramente, localizar a cadeia principal, que deve ser a mais longa possível, assegurando que o halogênio esteja ligado a algum carbono da cadeia principal, e, em seguida, numerar os carbonos a partir do carbono mais próximo do átomo halogênio. Note que o halogênio é considerado uma ramificação.

A nomenclatura das funções halogenadas segue, então, o esquema a seguir:

Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente

Exemplos:

Na nomenclatura comum, ou usual, utilizam-se as palavras fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto seguidas do nome do radical ou grupo orgânico, conforme pode ser visto nos exemplos a seguir:

Os haletos orgânicos podem ser derivados tanto de compostos orgânicos, pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios, ou, ainda, pela substituição da hidroxila (OH) presente no ácido carboxílico por um átomo de halogênio, conforme pode-se ver no esquema abaixo:

Para nomear os haletos de ácido, dá-se o nome em função do ácido carboxílico de origem, de acordo com o esquema a seguir:

Fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto de (nome do ácido) – ico + ila

Observe o seguinte exemplo:

Nas funções hidrogenadas, o grupo funcional é o próprio átomo de halogênio, e é dele que dependerão as propriedades químicas da função.

As funções halogenadas podem ser classificadas de acordo com o(s) halogênio(s) presente(s) na molécula em fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos. Podem, ainda, ser classificados de acordo com a quantidade de átomos de halogênio presentes na molécula em mono-haletos, di-haletos, tri-haletos, etc.

A principal forma de classificação está relacionada ao grau de reatividade dos haletos orgânicos, que podem ser:

• Haletos de alquila (R – X), quando o halogênio estiver ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto alifático (de cadeia aberta). Exemplo:

CH3 – CH2 – Cl

• Haletos de arila (Ar – X), quando o halogênio estiver ligado diretamente a um anel aromático. Exemplo:

A seguir, serão listados os principais haletos orgânicos presentes no nosso dia-a-dia.

• Clorofórmio (HCCl3) – A utilização do clorofórmio iniciou-se em 1847, na Inglaterra, para fins cirúrgicos, sendo usado como anestésico. Porém, devido à sua toxicidade e possibilidade de causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado, o uso do clorofórmio foi suspenso para este fim.
• CFC (cloro-flúor-carbono) ou freons – Os freons (CCl3F, CCl2F2, etc.), mais conhecidos como CFC, começaram a ser utilizados em 1930 como gases de refrigeração em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado. Mais tarde, passaram a ser usados como propelentes em aerossóis. Verificou-se, no entanto, eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigeração, o que provocava liberação de CFC na atmosfera. Isso ocasionava sérios problemas ambientais, uma vez que os freons destróem a camada de ozônio que protege a Terra dos raios UV. O CFC está sendo substituído, atualmente, por outras substâncias, tais como o butano, que não destrói a camada de ozônio.
• DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) – O DDT é um tipo de inseticida de baixo custo que passou a ser utilizado durante a Segunda Guerra Mundial a fim de controlar doenças transmitidas por insetos, como a febre amarela, o tifo e a malária. O DDT foi proibido em algumas partes do mundo devido ao seu efeito cumulativo no organismo e à sua capacidade de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos e enfraquecendo as cascas de ovos de aves.
• Gás lacrimogêneo – O gás lacrimogêneo possui baixa toxicidade. Sua utilização começou na Primeira Guerra Mundial e continuou até os dias atuais para dispersar aglomerações de manifestantes.

Cadeias carbônicas com elementos químicos da família 7A ou halogênios presentes nessas cadeias, são conhecidos como compostos halogenados. Muitos desses compostos fazem parte do dia a dia, como os gases CFCs e o DDT, bastante prejudiciais ao meio ambiente; o clorofórmio, bastante utilizado em laboratórios; o gás lacrimogêneo, mais utilizado em meio policial para dispersar manifestantes; dentre outros.

Os halogênios mais comuns utilizados atualmente são o cloro, o flúor, o bromo e o iodo. O astato é o elemento químico desse grupo mais raro presente na atmosfera, enquanto que o tenesso é um elemento sintético, ou seja, não é encontrado de forma natural na crosta terrestre, sendo recentemente incluído na Tabela Periódica (em 2015).

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