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Química

Funções halogenadas

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 17/7/2019

Introdução

As funções halogenadas, mais conhecidas como haletos orgânicos, são compostos que possuem em sua cadeia carbônica ao menos um átomo pertencente ao grupo dos halogênios, tais como o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) e o iodo (I). Este átomo se encontra ligado a um radical derivado de hidrocarboneto e os compostos formados podem ser representados genericamente por:

R – X, sendo X = F, Cl, Br ou I.

Nomenclatura oficial

Para nomear as funções halogenadas, deve-se, primeiramente, localizar a cadeia principal, que deve ser a mais longa possível, assegurando que o halogênio esteja ligado a algum carbono da cadeia principal, e, em seguida, numerar os carbonos a partir do carbono mais próximo do átomo halogênio. Note que o halogênio é considerado uma ramificação.

A nomenclatura das funções halogenadas segue, então, o esquema a seguir:

Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente

Exemplos:

Nomenclatura usual

Na nomenclatura comum, ou usual, utilizam-se as palavras fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto seguidas do nome do radical ou grupo orgânico, conforme pode ser visto nos exemplos a seguir:

Haletos de Ácido ou Haletos de Acila

Os haletos orgânicos podem ser derivados tanto de compostos orgânicos, pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios, ou, ainda, pela substituição da hidroxila (OH) presente no ácido carboxílico por um átomo de halogênio, conforme pode-se ver no esquema abaixo:

Para nomear os haletos de ácido, dá-se o nome em função do ácido carboxílico de origem, de acordo com o esquema a seguir:

Fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto de (nome do ácido) – ico + ila

Observe o seguinte exemplo:

Nas funções hidrogenadas, o grupo funcional é o próprio átomo de halogênio, e é dele que dependerão as propriedades químicas da função.

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Classificação das Funções Halogenadas

As funções halogenadas podem ser classificadas de acordo com o(s) halogênio(s) presente(s) na molécula em fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos. Podem, ainda, ser classificados de acordo com a quantidade de átomos de halogênio presentes na molécula em mono-haletos, di-haletos, tri-haletos, etc.

A principal forma de classificação está relacionada ao grau de reatividade dos haletos orgânicos, que podem ser:

  • Haletos de alquila (R – X), quando o halogênio estiver ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto alifático (de cadeia aberta). Exemplo:

CH3 – CH2 – Cl

  • Haletos de arila (Ar – X), quando o halogênio estiver ligado diretamente a um anel aromático. Exemplo:

Principais Haletos Orgânicos

A seguir, serão listados os principais haletos orgânicos presentes no nosso dia-a-dia.

  • Clorofórmio (HCCl3) – A utilização do clorofórmio iniciou-se em 1847, na Inglaterra, para fins cirúrgicos, sendo usado como anestésico. Porém, devido à sua toxicidade e possibilidade de causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado, o uso do clorofórmio foi suspenso para este fim.
  • CFC (cloro-flúor-carbono) ou freons – Os freons (CCl3F, CCl2F2, etc.), mais conhecidos como CFC, começaram a ser utilizados em 1930 como gases de refrigeração em refrigeradores e aparelhos de ar condicionado. Mais tarde, passaram a ser usados como propelentes em aerossóis. Verificou-se, no entanto, eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigeração, o que provocava liberação de CFC na atmosfera. Isso ocasionava sérios problemas ambientais, uma vez que os freons destróem a camada de ozônio que protege a Terra dos raios UV. O CFC está sendo substituído, atualmente, por outras substâncias, tais como o butano, que não destrói a camada de ozônio.
  • DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) – O DDT é um tipo de inseticida de baixo custo que passou a ser utilizado durante a Segunda Guerra Mundial a fim de controlar doenças transmitidas por insetos, como a febre amarela, o tifo e a malária. O DDT foi proibido em algumas partes do mundo devido ao seu efeito cumulativo no organismo e à sua capacidade de interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando alimentos e enfraquecendo as cascas de ovos de aves.
  • Gás lacrimogêneo – O gás lacrimogêneo possui baixa toxicidade. Sua utilização começou na Primeira Guerra Mundial e continuou até os dias atuais para dispersar aglomerações de manifestantes.

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Exercícios

Exercício 1
(UFPE/2013)

A camada de ozônio (cinturão de Van Allen), que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiações, sofre ataque destrutivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em aerossóis e refrigeração, por exemplo. O mais usado, freon-12, de fórmula molecular CF2Cℓ2, pertence à função:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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