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Química

Hidrocarbonetos

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 5/11/2018

Introdução

Hidrocarbonetos são substâncias que apresentam apenas carbono e hidrogênio em sua composição. Esses compostos podem ser representados genericamente por CxHy e, em sua nomenclatura, levam o sufixo o.

Características e Nomenclatura de Hidrocarbonetos Alifáticos

Os hidrocarbonetos de cadeia aberta podem ser classificados em quatro categorias:

  • alcanos ou parafinas;
  • alquenos, alcenos ou olefinas;
  • alquinos ou alcinos;
  • alcadienos ou dienos.

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Alcanos ou Parafinas

Alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, possuem cadeia aberta com somente simples ligações entre os carbonos de sua cadeia carbônica principal. Os alcanos são compostos pouco reativos, por isso, são também chamados de parafinas (do latim parum = pequena + affinis = afinidade).

Exemplos:

Fórmula estruturalFórmula molecular → Fórmula geral
C3H8 → CnH2n + 2n = número de átomos de C = 32n + 2 = número de átomos de H = 8
C4H10 → CnH2n + 2n = número de átomos de C = 42n + 2 = número de átomos de H = 10

A nomenclatura dos alcanos vai seguir sempre a regra abaixo:

Prefixo(Número de carbonos)Intermediário(Ligações simples)Sufixo(função: hidrocarboneto)
1 – METANO
2 – ET
3 – PROP
4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Exemplos:

CH3 – CH2 – CH3 → PROPANO

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → BUTANO

Algumas propriedades físicas dos alcanos são:

  • Baixa reatividade, pois as ligações entre carbono e hidrogênio são muito estáveis e difíceis de serem quebradas. São muito usados como combustível, para o fornecimento de energia.
  • São compostos apolares, apresentando interação intramolecular do tipo dipolo induzido – dipolo induzido. Assim, alcanos que possuem até 4 carbonos em sua estrutura são gases em condições ambientes (de 25 °C e 1 atm); os que possuem de 5 a 17 carbonos se apresentam no estado líquido; e os demais, no estado sólido.
  • São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, como o clorofórmio e o benzeno.
  • Possuem densidades menores que 1g/cm³.

Alquenos, Alcenos ou Olefinas

Alquenos, alcenos ou olefinas são hidrocarbonetos alifáticos insaturados que possuemsomente uma dupla ligação entre os carbonos de sua cadeia carbônica principal. Esses compostos geram substâncias que apresentam aspecto oleoso, por isso, recebem também o nome de olefinas (do latim oleum = óleo + affinis = afinidade).

Exemplos:

Fórmula estruturalFórmula molecular → Fórmula geral
C3H6 → CnH2nn = número de átomos de C = 32n = número de átomos de H = 6
C4H8 → CnH2nn = número de átomos de C = 42n = número de átomos de H = 8

Em um alqueno que possui mais de quatro carbonos em sua estrutura, a sua dupla ligação pode estar em diferentes posições na cadeia, gerando compostos diferentes. Por isso, é necessário indicar, por meio de um número, a localização da dupla ligação.

Esse número corresponde à numeração dos carbonos na cadeia principal, iniciando a contagem a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, e deve ser o menor possível, antecedendo o nome do composto, do qual é separado por hífen.

Localização da dupla ligaçãoPrefixo(Número de carbonos)Intermediário(Ligação dupla)Sufixo(função: hidrocarboneto)
2 – ETEMO
3 – PROP
4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Exemplos:

Algumas propriedades físicas dos alcenos são:

  • São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.
  • Possuem densidades menores que 1g/cm³.
  • O ponto de ebulição aumenta com o aumento do número de carbonos na cadeia.
  • São mais reativos que os alcanos, pois a dupla ligação é mais fácil de ser quebrada.
  • Sofrem reações de adição e polimerização.

Alquinos ou Alcinos

Alquinos ou alcinos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados que possuem somente uma tripla ligação entre os carbonos de sua cadeia carbônica principal.

Exemplos:

Fórmula estruturalFórmula molecular → Fórmula geral
C5H8 → CnH2n – 2n = número de átomos de C = 52n – 2 = número de átomos de H = 8
C3H4 → CnH2n – 2n = número de átomos de C = 32n – 2 = número de átomos de H = 4

A nomenclatura dos alcinos segue as mesmas regras que os alcenos.

Localização da tripla ligaçãoPrefixo(Número de carbonos)Intermediário(Ligação dupla)Sufixo(Função: hidrocarboneto)
2 – ETINO
3 – PROP
4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Exemplos:

Algumas propriedades físicas dos alcinos de baixa polaridade são:

  • São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares.
  • Possuem densidades menores que 1g/cm³.
  • O ponto de ebulição aumenta com o aumento do número de carbonos na cadeia.
  • São ainda mais reativos que os alcenos devido a tripla ligação.
  • São preparados em laboratório, já que não são encontrados livres na natureza.

O acetileno (CH ≡ CH) possui cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água (1,17 g/L a 20 °C). A partir dele, são obtidos outros compostos não inflamáveis, como o cloreto de vinila.

Alcadienos ou Dienos

Alcadienos ou dienos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados que possuem duas duplas ligações entre os carbonos de sua cadeia carbônica principal.

Exemplos:

Fórmula estruturalFórmula molecular → Fórmula geral
C4H6 → CnH2n – 2n = número de átomos de C = 42n – 2 = número de átomos de H = 6
C5H8 → CnH2n – 2n = número de átomos de C = 52n – 2 = número de átomos de H = 8

A nomenclatura dos alcadienos segue as mesmas regras que os alcenos, porém, como existem duas duplas ligações, o nome do composto terá que ser precedido por 2 números separados por vírgula.

Localização da 1ª dupla ligação, localização da 2ª dupla ligaçãoPrefixo(Número de carbonos)Intermediário(Ligação dupla)Sufixo(função: hidrocarboneto)
3 – PROPDIENO
4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Exemplos:

Características e Nomenclatura de Hidrocarbonetos Cíclicos

Os hidrocarbonetos de cadeia fechada podem ser classificados em três categorias:

  • cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas;
  • cicloalquenos, cicloalcenos ou ciclenos;
  • aromáticos.

Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas

Os cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos de cadeia fechada que possuem apenas ligações simples entre os carbonos.

Exemplos:

Fórmula estruturalFórmula molecular → Fórmula geral
C3H6 → CnH2nn = número de átomos de C = 32n = número de átomos de H = 6
C4H8 → CnH2nn = número de átomos de C = 42n = número de átomos de H = 8

A nomenclatura dos cicloalcanos segue as mesmas regras que os alcanos.

CicloPrefixo(Número de carbonos)Intermediário(Ligação dupla)Sufixo(função: hidrocarboneto)
3 – PROPANO
4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Exemplos:

Cicloalquenos, Cicloalcenos ou Ciclenos

Os cicloalquenos, cicloalcenos ou ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada insaturada que possuem apenas uma dupla ligação entre os carbonos.

Exemplos:

Fórmula estruturalFórmula molecular → Fórmula geral
C3H4 → CnH2n - 2n = número de átomos de C = 32n – 2 = número de átomos de H = 4
C4H6 → CnH2nn = número de átomos de C = 42n – 2 = número de átomos de H = 6

A nomenclatura dos cicloalcenos segue as mesmas regras que os alcenos. Se não houver ramificação, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

CicloPrefixo(Número de carbonos)Intermediário(Ligação dupla)Sufixo(função: hidrocarboneto)
3 – PROPENO
4 – BUT
5 – PENT
6 – HEX
7 – HEPT
8 – OCT
9 – NON
10 – DEC
11 – UNDEC
12 – DODEC
13 – TRIDEC
14 – TETRADEC
15 – PENTADEC

Exemplos:

Aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos possuem pelo menos um anel benzênico, ou aromático, em sua cadeia carbônica. Verifica-se o fenômeno da ressonância. Eles não possuem fórmula geral e sua nomenclatura não segue uma regra específica, como ocorre nos demais hidrocarbonetos.

Os principais hidrocarbonetos não-ramificados são:

Grupos Orgânicos ou Radicais

A quebra, ou cisão, de ligações covalentes pode ocorrer quando é fornecido energia para a molécula. A maneira que as ligações são quebradas depende da quantidade de energia fornecida:

  • Cisão heterolítica ou heterólise: quando ocorre a quebra da ligação, uma das espécies ganha elétrons e a outra perde.

  • Cisão homolítica ou homólise: quando ocorre a quebra da ligação, não há perda e nem ganho de elétrons.

Radicais são átomos ou agrupamentos de átomos eletricamente neutros que apresentam um ou mais elétrons não-compartilhados. São representados de forma genérica por R–.   

Os principais radicais ou grupos orgânicos são obtidos por meio da cisão homolítica das ligações entre carbono e hidrogênio nos hidrocarbonetos, formando radicais monovalentes.

Os radicais livres formados pela cisão de hidrocarbonetos são bastante instáveis, uma vez que os elétrons se agrupam em pares. Como esses radicais possuem elétrons livres, eles tendem a reagir com qualquer molécula próxima, gerando novos compostos.

A união de dois radicais livres origina uma cadeia carbônica. Quando o radical se liga a um carbono que não seja primário, ocorre a formação de cadeias ramificadas.

A nomenclatura de um radical é formada pelo prefixo que indica a quantidade de carbonos seguido pelo sufixo -il ou -ila.

Principais Grupos ou Radicais

RadicalNome
H3C –Metil
H3C – CH2Etil
H3C – CH2 – CH2propil ou n-propil
Isopropil
H3C – CH2 – CH2 – CH2butil ou n-butil
sec-butil ou s-butil
Isobutil
terc-butil ou t-butil
H2C = CH –vinil ou etinil
Benzil
Fenil

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Saturados Ramificados

A nomenclatura dos alcanos com cadeias ramificadas é feita segundo as regras da IUPAC:

1.   Localizar a cadeia principal, que é aquela que contém a maior quantidade de átomos de carbono, não necessariamente representados em linha reta. É essa cadeia que irá determinar o nome principal do alcano.

2.   Numerar os carbonos da cadeia principal a partir do substituinte mais próximo, para que se obtenha os menores números possíveis para os substituintes. Em seguida, deve-se identificar:

  • Quando dois ou mais substituintes estiverem presentes, atribuir a cada um o número correspondente à sua localização na cadeia principal.
  • Dois substituintes que estiverem no mesmo átomo de carbono receberão o mesmo número.
  • Caso haja dois ou mais substituintes idênticos, deve-se utilizar os prefixos di-, tri-, tetra-, e assim por diante. Todo substituinte deve apresentar um número de localização.

3.   Para montar o nome do hidrocarboneto, deve-se, primeiro, escrever o nome do grupo substituinte precedido pelo seu número de localização na cadeia principal (quando necessário); e, por último, escrever o nome da cadeia principal.

  • Caso haja mais de uma ramificação, escrever o nome dos grupos em ordem alfabética sem considerar os prefixos di-, tri-, tetra-, etc.
  • Os números de localização são separados das palavras por um hífen.
  • Para separar dois ou mais números, utilizam-se vírgulas.
  • O nome do composto deve ser escrito com uma só palavra.

4.   Quando duas ou mais cadeias apresentarem a mesma quantidade de carbonos, deve-se escolher aquela que contiver o maior número de substituintes.

5.   Quando duas ramificações tiverem a mesma distância a partir das extremidades opostas da cadeia, deve-se escolher o nome em que a soma das posições das ramificações dá o menor número.

Exemplos:

Nomenclatura de Hidrocarbonetos Insaturados Ramificados

A nomenclatura dos alcenos, alcinos e dienos com cadeias ramificadas é feita seguindo as mesmas regras acima, porém com algumas diferenças:

1.   A cadeia principal deve conter a insaturação, alterando o final do nome para -eno­ no caso de dupla ligação ou ­-ino­ no caso de tripla ligação.

2.   A numeração da cadeia sempre será feita a partir da extremidade mais próxima da insaturação, independente de onde estiverem as ramificações.

3.   A localização da insaturação deve ser feita usando o menor número do átomo da ligação dupla ou tripla. Na nomenclatura, esse número deve vir antes da palavra -eno (no caso de dupla ligação) ou -ino (no caso de tripla ligação).

4.   Para dienos, a única diferença é que a cadeia principal deve conter as duas duplas ligações. Já para a nomenclatura, deve-se alterar o final do nome da cadeia principal para -dieno.

Nomenclatura de Cadeias Cíclicas Ramificadas

Em cadeias cíclicas ramificadas, o anel ou ciclo é considerado a cadeia principal.

Cicloalcanos ou ciclanos

As regras para a nomenclatura de cicloalcanos ramificados são iguais às dos alcanos ramificados, acrescentando o prefixo "ciclo" ao nome da cadeia principal. Para a numeração das ramificações, devemos seguir os passos abaixo:

  • Se houver somente um substituinte ligado ao anel, não é necessário indicar sua posição.
  • Se houver dois ou mais substituintes, deve-se numerar o anel iniciando segundo a ordem alfabética dos substituintes e percorrer o anel obtendo os menores números para os outros radicais.
  • Se houverem dois radicais em um mesmo carbono do anel, a numeração deve começar por ele.

Exemplos:

Cicloalcenos

As regras de nomenclatura de cicloalcenos ramificados são iguais às dos alcenos ramificados, acrescentando o prefixo ciclo ao nome da cadeia principal. Para a numeração, a dupla ligação sempre terá a preferência sobre os radicais, ficando nas posições 1 e 2. Não é preciso identificar a posição da dupla, pois sempre irá começar com C1 e C2.

Exemplos:

Nomenclatura de Aromáticos Ramificados

Se a cadeia principal for composta por um único anel aromático, será chamada benzeno, podendo apresentar um ou mais radicais. Se contiver um só radical, seu nome deve vir, sem numeração, antes da palavra benzeno.

Exemplo:

Se contiver dois radicais, as posições possíveis serão: 1 e 2, 1 e 3, 1 e 4. Esses números podem ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

Exemplo:

Para o naftaleno, a numeração ocorre da seguinte forma, segundo a IUPAC:

Exemplo:

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Exercícios

Exercício 1
(Unesp/1996)

Existe somente uma dupla ligação na cadeia carbônica da molécula de:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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