Amina e Amida

Aminas e amidas são duas das funções nitrogenadas mais comuns, ou seja, são compostos orgânicos que contêm átomos de nitrogênio na cadeia carbônica.

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Confira a seguir as principais características e propriedades que diferenciam as aminas e amidas:

As aminas são consideradas bases orgânicas e podemos obtê-las substituindo um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais. Aminas são derivados da amônia (NH₃), onde um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos alquila ou arila (cadeias de carbono). 

As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias e terciárias, dependendo da quantidade de hidrogênios substituídos por grupos orgânicos na amônia.

• Aminas primárias: possuem um grupo alquila ou arila ligado ao nitrogênio. Exemplo: metilamina (CH₃NH₂).

• Aminas secundárias: têm dois grupos alquila ou arila ligados ao nitrogênio. Exemplo: dimetilamina ((CH₃)₂NH).

• Aminas terciárias: Contêm três grupos alquila ou arila ligados ao nitrogênio. Exemplo: trimetilamina ((CH₃)₃N).

A nomenclatura oficial das aminas segue o esquema abaixo:

Nome do radical + amina

Quando houver mais de um grupo orgânico ligado ao nitrogênio, os nomes desses radicais devem ser escritos em ordem alfabética. Exemplos:

• Aminas primárias

H3C – CH2 – NH2 → etilamina

• Aminas secundárias

H3C – NH – CH3 → dimetilamina

• Aminas terciárias

Existe outra forma para nomear as aminas primárias, também aceita pela IUPAC, que consiste em acrescentar o sufixo -amina a fim de identificar a presença do grupo – NH2, que é sempre o ponto de referência para numerar a cadeia. Exemplos:

Podemos também utilizar uma terceira forma não oficial para nomear as aminas primárias, em especial aquelas que apresentam cadeias carbônicas complexas, onde o grupo – NH2, são denominados amino e são considerados substituintes do átomo de hidrogênio ligado a um carbono da cadeia carbônica principal. Exemplos:

• Aminas Aromáticas

Nas aminas aromáticas, o nitrogênio se encontra ligado diretamente a um carbono do anel aromático. Geralmente, são nomeadas como se tivessem sido derivadas da amina aromática mais simples, a fenilamina ou anilina. Exemplo:

No caso acima, o N quer dizer que o grupo metil se encontra ligado diretamente ao nitrogênio, e não ao anel aromático.

Assim como a amônia, as aminas são moléculas polares. Para aminas que apresentam mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes, a polaridade é maior para aminas primárias e menor para as secundárias, diminuindo ainda mais para as terciárias. Tanto as aminas primária e secundária formam pontes de hidrogênio, porém, da secundária para a terciária, não ocorre formação de ligações de hidrogênio. Exemplo:

Polaridade: CH3 – CH2 – CH2 – NH2   >   CH3 – CH2 – NH – CH3   >   N(CH3)3

As aminas mais simples são encontradas na natureza no estado gasoso, as que contêm 12 átomos de carbono são encontradas no estado líquido, e as demais são sólidas.

As aminas que possuem cadeias carbônicas menores são solúveis em água, formando pontes de hidrogênio. Com o aumento da massa molar, a solubilidade em água diminui, pois quanto maior for a cadeia carbônica, maior será a parte apolar da molécula, uma vez que hidrocarbonetos são essencialmente apolares.

As aminas apresentam caráter básico, que se deve ao par eletrônico não ligante do nitrogênio, que aceita o íon H+ proveniente dos ácidos.

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Aplicações das Aminas

• Fármacos: Muitas aminas são utilizadas na síntese de medicamentos devido às suas propriedades químicas e biológicas.

• Corantes: Aminas aromáticas são importantes na produção de corantes.

• Polímeros: Algumas aminas são usadas na fabricação de polímeros e resinas.

• Agentes de Tratamento de Água: Aminas são utilizadas para neutralizar ácidos em sistemas de tratamento de água.

Os aminoácidos são a junção das funções amina e ácido carboxílico. Possuem simultaneamente caráter anfótero, ácido e básico.

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As amidas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do nitrogênio ligado diretamente ao carbono da carbonila (C = O). Sua fórmula estrutural básica é:

Grupo funcional da amida.

As amidas são encontradas nas proteínas, com a seguinte estrutura:

R é uma cadeia carbônica que varia de proteína para proteína, e n é a quantidade de vezes que essa unidade (denominada mero) se repete na cadeia, sendo uma característica de polímeros.

As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias e terciárias, de acordo com o número de grupos acila (R – CO –) ligados ao nitrogênio.

• Amida primária: possuem dois átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio, além do grupo carbonila. 

• Amida secundária: têm um átomo de hidrogênio e um grupo alquila ou arila ligado ao nitrogênio.

• Amida terciária: não têm átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio, apenas grupos alquila ou arila.

Para nomear as amidas do tipo:

podemos seguir o esquema abaixo:

Nome do hidrocarboneto correspondente + amida. Exemplos:

As amidas que apresentam mais de um radical ligado ao nitrogênio são nomeadas de acordo com o seguinte esquema:

N – nome dos radicais que substituem o H em ordem alfabética – nome do hidrocarboneto + amida

Exemplo:

Outra forma de nomear as amidas é considerá-las derivadas de ácidos carboxílicos. A nomenclatura consiste no prefixo do nome do ácido seguido pela terminação amida. Exemplos: