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Química

Amina e Amida

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 15/11/2018

Introdução

Aminas e amidas são duas das funções nitrogenadas mais comuns, ou seja, são compostos orgânicos que contêm átomos de nitrogênio na cadeia carbônica.

Aminas

As aminas são consideradas bases orgânicas e podemos obtê-las substituindo um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.

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Classificação das Aminas

As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias terciárias, dependendo da quantidade de hidrogênios substituídos por grupos orgânicos na amônia.

Aminas primárias

Aminas secundárias

Aminas terciárias

Nomenclatura das Aminas

A nomenclatura oficial das aminas segue o esquema abaixo:

Nome do radical + amina

Quando houver mais de um grupo orgânico ligado ao nitrogênio, os nomes desses radicais devem ser escritos em ordem alfabética. Exemplos:

Aminas primárias

H3C – CH2 – NH2 → etilamina

Aminas secundárias

H3C – NH – CH3 → dimetilamina

Aminas terciárias

Existe uma outra forma para nomear as aminas primárias, também aceita pela IUPAC, que consiste em acrescentar o sufixo -amina a fim de identificar a presença do grupo – NH2, que é sempre o ponto de referência para numerar a cadeia. Exemplos:

Podemos também utilizar uma terceira forma não oficial para nomear as aminas primárias, em especial aquelas que apresentam cadeias carbônicas complexas, onde o grupo – NH2, são denominados amino e são considerados substituintes do átomo de hidrogênio ligado a um carbono da cadeia carbônica principal. Exemplos:

Aminas Aromáticas

Nas aminas aromáticas, o nitrogênio se encontra ligado diretamente a um carbono do anel aromático. Geralmente, são nomeadas como se tivessem sido derivadas da amina aromática mais simples, a fenilamina ou anilina. Exemplo:

No caso acima, o N quer dizer que o grupo metil se encontra ligado diretamente ao nitrogênio, e não ao anel aromático.

Propriedades das Amidas

Assim como a amônia, as aminas são moléculas polares. Para aminas que apresentam mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais diferentes, a polaridade é maior para aminas primárias e menor para as secundárias, diminuindo ainda mais para as terciárias. Tanto as aminas primária e secundária formam pontes de hidrogênio, porém, da secundária para a terciária, não ocorre formação de ligações de hidrogênio. Exemplo:

Polaridade: CH3 – CH2 – CH2 – NH2   >   CH3 – CH2 – NH – CH  >   N(CH3)3

As aminas mais simples são encontradas na natureza no estado gasoso, as que contêm 12 átomos de carbono são encontradas no estado líquido, e as demais são sólidas.

As aminas que possuem cadeias carbônicas menores são solúveis em água, formando pontes de hidrogênio. Com o aumento da massa molar, a solubilidade em água diminui, pois quanto maior for a cadeia carbônica, maior será a parte apolar da molécula, uma vez que hidrocarbonetos são essencialmente apolares.

As aminas apresentam caráter básico, que se deve ao par eletrônico não ligante do nitrogênio, que aceita o íon H+ proveniente dos ácidos.

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Aminoácidos

Os aminoácidos são a junção das funções amina e ácido carboxílico. Possuem simultaneamente caráter anfótero, ácido e básico.

Amidas

As amidas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do nitrogênio ligado diretamente ao carbono da carbonila (C = O). Sua fórmula estrutural básica é:

Grupo funcional da amida.Grupo funcional da amida.

As amidas são encontradas nas proteínas, com a seguinte estrutura:

R é uma cadeia carbônica que varia de proteína para proteína, e n é a quantidade de vezes que essa unidade (denominada mero) se repete na cadeia, sendo uma característica de polímeros.

Classificação das Amidas

As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias terciárias, de acordo com o número de grupos acila (R – CO –) ligados ao nitrogênio.

Amida primária

Amida secundária

Amida terciária

Nomenclatura das Amidas

Para nomear as amidas do tipo:

podemos seguir o esquema abaixo:

Nome do hidrocarboneto correspondente + amida. Exemplos:

As amidas que apresentam mais de um radical ligado ao nitrogênio são nomeadas de acordo com o seguinte esquema:

N – nome dos radicais que substituem o H em ordem alfabética – nome do hidrocarboneto + amida

Exemplo:

Outra forma de nomear as amidas é considerá-las derivadas de ácidos carboxílicos. A nomenclatura consiste no prefixo do nome do ácido seguido pela terminação amida. Exemplos:


Exercícios

Exercício 1
(IFBA/2016)

Observe as substâncias e as funções orgânicas a seguir:

I - Ácido carboxílico

II - Aldeído

III - Álcool

IV - Amina

V - Éter

A relação correta entre elas está representada na sequência:

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