Funções nitrogenadas: o que são, exemplos e exercícios

Química - Manual do Enem

Publicado por Sara Nahra

- Última atualização: 16/2/2024

Índice

Introdução

As funções nitrogenadas são um grupo fundamental de compostos orgânicos que contêm nitrogênio em sua estrutura molecular.

Estes compostos desempenham um papel crucial tanto na química orgânica quanto na bioquímica, dada a sua presença em uma ampla gama de moléculas biológicas essenciais, incluindo aminoácidos, proteínas, ácidos nucleicos, e muitos outros.

Hydrogen Molecule (2)

📚 Você vai prestar o Enem? Estude de graça com o Plano de Estudo Enem De Boa 📚

Aminas

As aminas são bases orgânicas obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia \(NH_3\) por grupos orgânicos.

Grupo funcional da amina. As aminas podem ser primárias, quando apenas um dos hidrogênios da amônia é substituído por um grupo orgânico; secundárias, quando dois dos hidrogênios da amônia são substituídos por dois grupos orgânicos; ou terciária, que é quando todos os três hidrogênios da amônia são substituídos por três grupos orgânicos. Veja os exemplos abaixo:

\(H_3C–NH_2\) → Amina primária

\(H_3C–CH_2–NH– CH_2–CH_2–CH_3\) → Amina secundária

\(H_3C–N–CH_3\) → Amina terciária

\(CH_3\)

Para nomear as aminas, basta escrever o nome dos grupos orgânicos substituintes (radicais) em ordem alfabética seguido da terminação -amina. Exemplos:

\(H_3C–NH_2\) → Metilamina

\(H_3C–CH_2–NH–CH_2–CH_2–CH_3\) → Etil-propilamina

\(H_3C–N–CH_3\) → Trimetilamina

\(CH_3\)

Amidas

As amidas são funções nitrogenadas caracterizadas pela presença do seguinte grupo funcional:

Grupo funcional da amida.

As amidas podem ser classificadas em primárias, quando o nitrogênio estiver ligado a um carbono da carbonila (C = O) localizado na extremidade da cadeia; secundárias, quando o nitrogênio estiver ligado a dois carbonos da carbonila e um átomo de hidrogênio; e terciária, que é quando o nitrogênio estiver ligado a três carbonos da carbonila. Observe a fórmula estrutural básica de cada uma dessas amidas:

Para nomear as amidas primárias, devemos primeiro numerar os carbonos da cadeia principal, que é aquela que contém o grupo funcional da amida, começando pelo carbono ligado ao nitrogênio e, em seguida, escrever o nome do hidrocarboneto seguido de amida. Exemplo:

Para nomear as amidas que apresentam o grupo funcional entre duas ou três cadeias carbônicas podemos utilizar o seguinte esquema:

N – nome dos radicais que substituem o H em ordem alfabética – nome do hidrocarboneto + amida

O N indica que o radical ou cadeia carbônica está ligada diretamente ao nitrogênio. Exemplo:

DICA: Para lembrar a diferença entre amina e amida, basta olhar para a dupla ligação entre o oxigênio e o carbono ligado diretamente ao nitrogênio. Aquela cadeia que contiver a dupla ligação (N – C = O) será a amida. A que não contiver a dupla ligação será a amina.

🎯 Simulador de Notas de Corte Enem: Descubra em quais faculdades você pode entrar pelo Sisu, Prouni ou Fies 🎯

Nitrilas

As nitrilas são substâncias orgânicas obtidas por meio da substituição do hidrogênio presente no gás cianídrico (HCN) por um grupo ou radical orgânico, conforme mostra a reação química abaixo:

H – C ≡ N → R – C ≡ N ou R ≡ CN

Para nomear as nitrilas podemos seguir duas formas. A forma oficial consiste no nome do hidrocarboneto correspondente seguido pela palavra nitrila. Exemplos:

\(H_3C–C≡N\) → etanonitrila

\(H_3C–CH_2–CH_2–C≡N\) → butanonitrila

Já a forma usual consiste na palavra cianeto seguida pelo nome do radical ligado ao grupo – C ≡ N. Exemplos:

\(H_3C–C≡N\) → cianeto de metila

\(H_3C–CH_2–CH_2–C≡N\) → cianeto de propila

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional nitro –NO2:

Grupo funcional dos nitrocompostos.

Para nomear os nitrocompostos, o grupo nitro –NO2 é considerado uma ramificação da cadeia carbônica principal. Assim, inicia-se a numeração pelo carbono mais próximo desse grupo funcional. O nome do nitrocomposto segue o seguinte esquema:

Nitro + nome do hidrocarboneto correspondente

Exemplos:

\(CH_3–CH_2–NO_2\) → nitroetano

Os nitrocompostos são capazes de reagir com o gás hidrogênio e produzir aminas primárias a partir de reações de redução, como mostra o exemplo a seguir:

📝 Você quer garantir sua nota mil na Redação do Enem? Baixe gratuitamente o Guia Completo sobre a Redação do Enem! 📝

Como identificar as funções nitrogenadas?

Para identificar as funções nitrogenadas, observe os seguintes grupos funcionais e características:

Aminas: Caracterizam-se pela presença do grupo amino (-NH₂, -NHR, -NR₂), onde R representa um radical alquila ou arila. Identifique aminas pela ligação direta entre nitrogênio e carbono, diferenciando-as em primárias, secundárias e terciárias, conforme o número de substituintes orgânicos ligados ao nitrogênio.
Amidas: Apresentam o grupo funcional -CONH₂, -CONHR, ou -CONR₂, onde a ligação do nitrogênio ao carbono ocorre através de uma carbonila (C=O). São identificáveis pela combinação de grupos carbonila e amino na mesma molécula.
Nitrilas: Possuem o grupo ciano (-C≡N), uma ligação tripla entre carbono e nitrogênio. Identifique-as pela presença deste grupo, que confere características físicas e químicas específicas, como solubilidade em solventes orgânicos e reatividade em sínteses químicas.
Nitrocompostos: Caracterizados pelo grupo nitro (-NO₂) ligado a um átomo de carbono. A identificação se dá pela presença deste grupo, que é distinto visualmente em fórmulas estruturais e confere propriedades ácidas e/ou explosivas, dependendo da estrutura do composto.

Plano de estudo gratuito

Está precisando de uma ajuda nos estudos? Então, conheça o plano de estudo da Quero Bolsa: um material completo, com textos, vídeo-aulas e exercícios com resolução. Baixe o cronograma sem pagar nada clicando aqui.