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As funções nitrogenadas são um grupo fundamental de compostos orgânicos que contêm nitrogênio em sua estrutura molecular.
Estes compostos desempenham um papel crucial tanto na química orgânica quanto na bioquímica, dada a sua presença em uma ampla gama de moléculas biológicas essenciais, incluindo aminoácidos, proteínas, ácidos nucleicos, e muitos outros.
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As aminas são bases orgânicas obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia \(NH_3\) por grupos orgânicos.
Grupo funcional da amina. As aminas podem ser primárias, quando apenas um dos hidrogênios da amônia é substituído por um grupo orgânico; secundárias, quando dois dos hidrogênios da amônia são substituídos por dois grupos orgânicos; ou terciária, que é quando todos os três hidrogênios da amônia são substituídos por três grupos orgânicos. Veja os exemplos abaixo:
\(H_3C–NH_2\) → Amina primária
\(H_3C–CH_2–NH– CH_2–CH_2–CH_3\) → Amina secundária
\(H_3C–N–CH_3\) → Amina terciária
\(CH_3\)
Para nomear as aminas, basta escrever o nome dos grupos orgânicos substituintes (radicais) em ordem alfabética seguido da terminação -amina. Exemplos:
\(H_3C–NH_2\) → Metilamina
\(H_3C–CH_2–NH–CH_2–CH_2–CH_3\) → Etil-propilamina
\(H_3C–N–CH_3\) → Trimetilamina
\(CH_3\)
As amidas são funções nitrogenadas caracterizadas pela presença do seguinte grupo funcional:
Grupo funcional da amida.
As amidas podem ser classificadas em primárias, quando o nitrogênio estiver ligado a um carbono da carbonila (C = O) localizado na extremidade da cadeia; secundárias, quando o nitrogênio estiver ligado a dois carbonos da carbonila e um átomo de hidrogênio; e terciária, que é quando o nitrogênio estiver ligado a três carbonos da carbonila. Observe a fórmula estrutural básica de cada uma dessas amidas:
Para nomear as amidas primárias, devemos primeiro numerar os carbonos da cadeia principal, que é aquela que contém o grupo funcional da amida, começando pelo carbono ligado ao nitrogênio e, em seguida, escrever o nome do hidrocarboneto seguido de amida. Exemplo:
Para nomear as amidas que apresentam o grupo funcional entre duas ou três cadeias carbônicas podemos utilizar o seguinte esquema:
N – nome dos radicais que substituem o H em ordem alfabética – nome do hidrocarboneto + amida
O N indica que o radical ou cadeia carbônica está ligada diretamente ao nitrogênio. Exemplo:
DICA: Para lembrar a diferença entre amina e amida, basta olhar para a dupla ligação entre o oxigênio e o carbono ligado diretamente ao nitrogênio. Aquela cadeia que contiver a dupla ligação (N – C = O) será a amida. A que não contiver a dupla ligação será a amina.
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As nitrilas são substâncias orgânicas obtidas por meio da substituição do hidrogênio presente no gás cianídrico (HCN) por um grupo ou radical orgânico, conforme mostra a reação química abaixo:
H – C ≡ N → R – C ≡ N ou R ≡ CN
Para nomear as nitrilas podemos seguir duas formas. A forma oficial consiste no nome do hidrocarboneto correspondente seguido pela palavra nitrila. Exemplos:
\(H_3C–C≡N\) → etanonitrila
\(H_3C–CH_2–CH_2–C≡N\) → butanonitrila
Já a forma usual consiste na palavra cianeto seguida pelo nome do radical ligado ao grupo – C ≡ N. Exemplos:
\(H_3C–C≡N\) → cianeto de metila
\(H_3C–CH_2–CH_2–C≡N\) → cianeto de propila
Os nitrocompostos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional nitro –NO2:
Grupo funcional dos nitrocompostos.
Para nomear os nitrocompostos, o grupo nitro –NO2 é considerado uma ramificação da cadeia carbônica principal. Assim, inicia-se a numeração pelo carbono mais próximo desse grupo funcional. O nome do nitrocomposto segue o seguinte esquema:
Nitro + nome do hidrocarboneto correspondente
Exemplos:
\(CH_3–CH_2–NO_2\) → nitroetano
Os nitrocompostos são capazes de reagir com o gás hidrogênio e produzir aminas primárias a partir de reações de redução, como mostra o exemplo a seguir:
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Para identificar as funções nitrogenadas, observe os seguintes grupos funcionais e características:
Aminas: Caracterizam-se pela presença do grupo amino (-NH₂, -NHR, -NR₂), onde R representa um radical alquila ou arila. Identifique aminas pela ligação direta entre nitrogênio e carbono, diferenciando-as em primárias, secundárias e terciárias, conforme o número de substituintes orgânicos ligados ao nitrogênio.
Amidas: Apresentam o grupo funcional -CONH₂, -CONHR, ou -CONR₂, onde a ligação do nitrogênio ao carbono ocorre através de uma carbonila (C=O). São identificáveis pela combinação de grupos carbonila e amino na mesma molécula.
Nitrilas: Possuem o grupo ciano (-C≡N), uma ligação tripla entre carbono e nitrogênio. Identifique-as pela presença deste grupo, que confere características físicas e químicas específicas, como solubilidade em solventes orgânicos e reatividade em sínteses químicas.
Nitrocompostos: Caracterizados pelo grupo nitro (-NO₂) ligado a um átomo de carbono. A identificação se dá pela presença deste grupo, que é distinto visualmente em fórmulas estruturais e confere propriedades ácidas e/ou explosivas, dependendo da estrutura do composto.
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Funções oxigenadas: resumo
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O composto:
apresenta radicais que caracterizam:
