Funções nitrogenadas: o que são, exemplos e exercícios

As aminas são bases orgânicas obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia \(NH_3\) por grupos orgânicos.

Grupo funcional da amina.  As aminas podem ser primárias, quando apenas um dos hidrogênios da amônia é substituído por um grupo orgânico; secundárias, quando dois dos hidrogênios da amônia são substituídos por dois grupos orgânicos; ou terciária, que é quando todos os três hidrogênios da amônia são substituídos por três grupos orgânicos. Veja os exemplos abaixo:

\(H_3C–NH_2\) → Amina primária

\(H_3C–CH_2–NH– CH_2–CH_2–CH_3\) → Amina secundária

\(H_3C–N–CH_3\) → Amina terciária

          \(CH_3\)

Para nomear as aminas, basta escrever o nome dos grupos orgânicos substituintes (radicais) em ordem alfabética seguido da terminação -amina­. Exemplos:

\(H_3C–NH_2\) → Metilamina

\(H_3C–CH_2–NH–CH_2–CH_2–CH_3\) → Etil-propilamina

\(H_3C–N–CH_3\) → Trimetilamina

          \(CH_3\)

As amidas são funções nitrogenadas caracterizadas pela presença do seguinte grupo funcional:

Grupo funcional da amida.  

As amidas podem ser classificadas em primárias, quando o nitrogênio estiver ligado a um carbono da carbonila (C = O) localizado na extremidade da cadeia; secundárias, quando o nitrogênio estiver ligado a dois carbonos da carbonila e um átomo de hidrogênio; e terciária, que é quando o nitrogênio estiver ligado a três carbonos da carbonila. Observe a fórmula estrutural básica de cada uma dessas amidas:

Para nomear as amidas primárias, devemos primeiro numerar os carbonos da cadeia principal, que é aquela que contém o grupo funcional da amida, começando pelo carbono ligado ao nitrogênio e, em seguida, escrever o nome do hidrocarboneto seguido de amida. Exemplo:

Para nomear as amidas que apresentam o grupo funcional entre duas ou três cadeias carbônicas podemos utilizar o seguinte esquema:

N – nome dos radicais que substituem o H em ordem alfabética – nome do hidrocarboneto + amida

O N indica que o radical ou cadeia carbônica está ligada diretamente ao nitrogênio. Exemplo:

DICA: Para lembrar a diferença entre amina e amida, basta olhar para a dupla ligação entre o oxigênio e o carbono ligado diretamente ao nitrogênio. Aquela cadeia que contiver a dupla ligação (N – C = O) será a amida. A que não contiver a dupla ligação será a amina.

As nitrilas são substâncias orgânicas obtidas por meio da substituição do hidrogênio presente no gás cianídrico (HCN) por um grupo ou radical orgânico, conforme mostra a reação química abaixo:

H – C ≡ N → R – C ≡ N ou R ≡ CN

Para nomear as nitrilas podemos seguir duas formas. A forma oficial consiste no nome do hidrocarboneto correspondente seguido pela palavra nitrila. Exemplos:

\(H_3C–C≡N\) → etanonitrila

\(H_3C–CH_2–CH_2–C≡N\) → butanonitrila

Já a forma usual consiste na palavra cianeto seguida pelo nome do radical ligado ao grupo – C ≡ N. Exemplos:

\(H_3C–C≡N\) → cianeto de metila

\(H_3C–CH_2–CH_2–C≡N\) → cianeto de propila

Os nitrocompostos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupo funcional nitro –NO2:

Grupo funcional dos nitrocompostos.  

Para nomear os nitrocompostos, o grupo nitro –NO2 é considerado uma ramificação da cadeia carbônica principal. Assim, inicia-se a numeração pelo carbono mais próximo desse grupo funcional. O nome do nitrocomposto segue o seguinte esquema:

Nitro + nome do hidrocarboneto correspondente

Exemplos:

\(CH_3–CH_2–NO_2\) → nitroetano

Os nitrocompostos são capazes de reagir com o gás hidrogênio e produzir aminas primárias a partir de reações de redução, como mostra o exemplo a seguir: