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Química

Química Orgânica

Guilherme Ferreira
Publicado por Guilherme Ferreira
Última atualização: 7/11/2018

Introdução

A Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

História da Química Orgânica

A primeira vez que os seres humanos utilizaram compostos orgânicos foi com a descoberta do fogo, uma vez que praticamente tudo o que sofre combustão é um composto orgânico.

Substâncias orgânicas têm sido usadas desde a Antiguidade. Ainda na Pré-História, o álcool etílico era obtido a partir da reação de fermentação do suco de uva, e o vinagre era obtido a partir da oxidação do vinho.

O termo Química Orgânica foi empregado pela primeira vez em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. Segundo Bergman, os compostos orgânicos incluem substâncias de organismos vivos, enquanto que os compostos inorgânicos incluem substâncias do reino mineral.

No final do século XVIII e início do século XIX acreditava-se na teoria da força vital formulada por Jöns Jacob Berzelius, que dizia que os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos por organismos vivos (animais e vegetais).

Após diversas tentativas, em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu obter a ureia, substância encontrada na urina e no sangue. Para isso, ele aqueceu cianato de amônio, que é um composto inorgânico. Isso acabou com a teoria da força vital. A reação de obtenção da uréia está mostrada abaixo:

Após o êxito deste experimento, diversas outras substâncias orgânicas foram obtidas. Percebeu-se, então, que a definição de Bergman para a Química Orgânica era inadequada.

Uma nova definição foi proposta pelo químico alemão Friedrich August Kekulé: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”.

Praticamente todo composto orgânico contém carbono, porém, nem todo composto que contém carbono é orgânico. Por exemplo, o dióxido de carbono (CO2), o ácido carbônico (H2CO3) e o grafite não são compostos orgânicos.

A Química Orgânica estuda a estrutura, as propriedades, a composição, as reações e síntese de compostos orgânicos. Esses compostos, além do carbono, podem conter outros átomos, como o hidrogênio, o oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre e halogênios.

A fim de compreender melhor a estrutura dos compostos orgânicos, lembraremos o número de ligações covalentes que cada um dos elementos mencionados acima deve fazer (de acordo com a Teoria do Octeto):

ElementoValênciaPossibilidades de ligações
CarbonoTetravalente
HidrogênioMonovalente
Oxigênio e enxofreBivalente
Nitrogênio e fósforoTrivalente
HalogêniosMonovalente

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Características Gerais das Moléculas Orgânicas

Os compostos orgânicos apresentam em sua constituição quatro elementos fundamentais, denominados elementos organógenos: carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N).

Compostos orgânicos, por serem compostos de C e H, sofrem combustão. A queima completa desses compostos produz CO2 e H2O; a incompleta produz CO; e a parcial produz fuligem (C). A reação geral de combustão completa de uma substância que contenha C e H ou C, H e O, é:

Composto orgânico + O2 → CO2 + H2O

A maioria dos compostos orgânicos apresentam apenas ligações covalentes. Por isso, as forças de atração intermoleculares predominantes são as forças de dipolo instantâneo – dipolo induzido. Também exibem forças de atração entre dipolos permanentes, como as pontes de hidrogênio.

Em geral, os compostos orgânicos são pouco estáveis quando estão em contato com agentes externos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados, dentre outros. Quando aquecidos, a maior parte desses compostos sofre combustão completa, incompleta ou carbonização.

Os compostos orgânicos, por serem moleculares, geralmente apresentam pontos de fusão e ebulição baixos. A maioria dos sólidos são facilmente fusíveis. Como os átomos presentes nesses compostos apresentam uma diferença de eletronegatividade muito pequena, as ligações são praticamente apolares. Por isso, esses compostos são, em geral, solúveis em solventes apolares e insolúveis em solventes polares, como a água.

A velocidade das reações orgânicas da maior parte das substâncias moleculares e que apresentam elevada massa molar é lenta. Necessitam, por isso, do uso de catalisadores. O aumento da velocidade da reação por meio do aumento da temperatura deve ser cuidadoso, já que compostos orgânicos podem degradar a temperaturas altas.

Características do Átomo de Carbono: Postulados de Kekulé

  • O carbono apresenta quatro valências.
     
  • Os átomos de carbono possuem grande capacidade de formar ligações entre si, originando cadeias.
     
  • Os átomos de carbono podem formar uma ou mais valências quando ligados entre si. Em todas as cadeias, a quantidade de ligações covalentes do átomo de C é igual a 4. No entanto, a ligação entre dois átomos de C pode ser simples, dupla ou tripla.


 C – C      C = C      C ≡ C

  Ligação simples  Ligação dupla  Ligação tripla

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Representação das Cadeias Carbônicas

Outra forma de representar uma cadeia carbônica é por meio de traços. Nesse caso, não aparecem nem os átomos de carbono e nem os de hidrogênio ligados aos carbonos.

Nessa forma de representação, a cadeia é representada na forma de ziguezague.

As pontas nas extremidades da cadeia (no caso de ligação simples) correspondem ao grupo CH3.

A junção de dois trações (ligação dupla) na extremidade da cadeia corresponde ao grupo CH2 (no meio da cadeia seria CH).

A junção de três traços (ligação tripla) na extremidade da cadeia corresponde ao grupo CH (no meio da cadeia seria C).

A junção de quatro traços corresponde a um carbono quaternário (ligado a outros quatro átomos de carbono).

Exemplos:

Classificação dos Carbonos

Os carbonos são classificados de acordo com os átomos a ele ligados ou de acordo com o tipo de ligação e com o tipo de hibridização.

De acordo com os átomos a ele ligados

Podemos classificar o átomo de carbono em uma cadeia com base no número de átomos de carbono ligados diretamente a esse átomo:

  • Carbono primário – ligado a 1 ou nenhum átomo de carbono.
  • Carbono secundário – ligado a 2 átomos de carbono.
  • Carbono terciário – ligado a 3 átomos de carbono.
  • Carbono quaternário – ligado a 4 átomos de carbono.

Exemplo:


De acordo com o tipo de ligação (sigma – σ e pi – π) e com o tipo de hibridização

Ligação de átomo de CLigações estabelecidasHibridização do átomo de CExemplo
4 simples4 σsp3CH4
2 simples e 1 dupla3 σ e 1 πsp2H2C = O
1 simples e 1 tripla2 σ e 2 πspH – C ≡ N
2 duplas2 σ e 2 πspO = C = O

Classificação das Cadeias Carbônicas

A classificação das cadeias carbônicas é feita seguindo os critérios abaixo:

Quanto ao fechamento da cadeia

  • Cadeia aberta ou acíclica: apresenta pelo menos duas extremidades sem que haja nenhum ciclo ou anel pelo caminho. Exemplo:

      
  • Cadeia fechada ou acíclica: ocorre fechamento da cadeia na forma de ciclo, núcleo ou anel. Exemplo:
     
  • Cadeia mista: ocorre quando a cadeia carbônica apresenta uma parte cíclica e outra parte acíclica ao mesmo tempo. Exemplo:
     


  • Cadeia alifática: é, muitas vezes, confundida com cadeia aberta, porém, cadeia alifática quer dizer cadeia não aromática, isto é, pode ser cadeia aberta, fechada ou mista, desde que não contenha aromaticidade.
  • Cadeia alicíclica: é aquela que possui anéis saturados ou insaturados, mas não aromáticos.
     

Quanto à disposição

  • Cadeia linear, normal ou reta: apresenta uma única cadeia principal, com duas extremidades. Os átomos se encontram dispostos em uma única sequência. Exemplo:
     
  • Cadeia ramificada: A cadeia principal apresenta prolongamentos, que podem ser curtos ou longos. Apresenta no mínimo três extremidades e seus átomos não se encontram dispostos em uma única sequência. Exemplo:
    OBSERVAÇÃO: Não confundir ramificação com grupo lateral. O grupo lateral é só um grupamento químico, não forma uma segunda cadeia, como ocorre no caso da ramificação. Observe os exemplos a seguir:

Quanto à saturação

  • Saturada: ocorre quando só há ligações simples entre os carbonos da cadeia principal. Exemplo:
     
  • Insaturada: ocorre quando houver ligações duplas e/ou triplas entre os carbonos da cadeia principal. Exemplo:
     

Quanto à natureza

  • Homogênea: ocorre quando houver somente átomos de carbono e hidrogênio na cadeia principal. Exemplo:
     
  • Heterogênea: ocorre quando houver átomos diferentes de carbono e hidrogênio na cadeia principal. Esses átomos (os mais comuns são O, N, S, P) são chamados de heteroátomos e devem estar entre 2 carbonos da cadeia principal. Exemplo: Compostos Aromáticos

Cadeias aromáticas são aquelas que possuem pelo menos um anel benzênico. O composto mais simples que esse anel apresenta é o benzeno (C­6H6).


O círculo dentro do hexágono mostra o fenômeno estrutural que ocorre nesses compostos: a ressonância, que consiste na deslocação das ligações π ao longo de todo o anel, formando duas nuvens eletrônicas (uma superior, e outra inferior) que recobrem o anel aromático.

Os compostos aromáticos são classificados em:

Compostos aromáticos mononucleares ou mononucleados

São aqueles que contêm um único anel benzênico.


Compostos aromáticos polinucleares ou polinucleados

São aqueles que contêm vários anéis benzênicos, subdivididos em:

Polinucleares isolados

Ocorre quando os anéis não compartilharem átomos de carbono. Exemplo:

 

Polinucleares condensados

Ocorre quando os anéis compartilharem átomos de carbono. Exemplo:


Introdução às Funções Orgânicas

Na Química Orgânica, assim como na Inorgânica, as substâncias tendem a ser agrupadas de acordo com suas propriedades químicas, que são consequência de características estruturais comuns. Cada função orgânica é caracterizada por um grupo funcional.

Com o desenvolvimento da Química Orgânica, foram estabelecidas regras para a nomenclatura das funções orgânicas a fim de evitar confusões. Essas regras foram desenvolvidas pela IUPAC e é considerada a nomenclatura oficial. Entretanto, algumas substâncias são mais conhecidas pelo seu nome comum, conhecida como nomenclatura usual.

Nomenclatura IUPAC

A nomenclatura de substâncias formadas por cadeia aberta contém três partes:

  • o prefixo, que indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia principal;
  • o intermediário, que indica o tipo de ligação entre os átomos de carbonos;
  • e o sufixo, que indica a função a que pertence o composto orgânico.

A tabela abaixo mostra um esquema de como montar o nome de compostos orgânicos de cadeia aberta:


Exemplos:


Para compostos cíclicos, segue a mesma regra de nomenclatura acima, porém deve-se adicionar o prenome ciclo. Exemplo:



Exercícios

Exercício 1
(UERJ/2000)

Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo n-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro. O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbônica da n-haloamina acima representada pode ser classificada como:

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