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Química

Fenol

Sara Nahra
Publicado por Sara Nahra
Última atualização: 15/11/2018

Introdução

Os fenóis são compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos aromáticos provenientes da substituição de um hidrogênio ligado diretamente a um carbono do núcleo benzênico por uma hidroxila (–OH). Sua estrutura básica se encontra abaixo:

Grupo funcional do fenol.Grupo funcional do fenol.

A grande diferença entre um fenol e um álcool é o carbono ao qual a hidroxila se encontra ligada. Nos fenóis, a hidroxila sempre estará ligada a um carbono do anel aromático, enquanto que nos álcoois, a hidroxila sempre estará ligada a um carbono saturado (que não apresenta dupla ou tripla ligação).

Nomenclatura dos Fenóis

Nomenclatura oficial

A presença do grupo –OH é indicada com o sufixo -ol, bem parecida com a nomenclatura dos álcoois. Exemplo:

Benzenol.Benzenol.

Esse tipo de nomenclatura, na prática, é raramente empregado para esse exemplo em particular.

Nomenclatura trivial

Essa é a nomenclatura aceita pela IUPAC, na qual a molécula é simplesmente denominada de fenol. Exemplo:

Fenol.Fenol.

Nomenclatura alternativa

Neste caso, as posições dos grupos –OH no anel aromático são indicadas por meio da numeração dos carbonos. Exemplos:

Se houverem ramificações, cada uma delas devem ter suas posições indicadas de modo a obter os menores números possíveis.

Os compostos do metil-fenol são conhecidos comercialmente como cresóis.

Propriedade dos fenóis

Uma característica comum a todos os fenóis, que são ácidos, é sua capacidade em reagir com bases por meio de reações químicas de neutralização. Além disso, os fenóis apresentam propriedades antibacterianas e fungicidas. Alguns fenóis são também utilizados como desinfetantes de baixo custo (creolina).

Principal Fenol

O fenol, também conhecido como ácido fênico, foi o primeiro antisséptico comercializado, por volta de 1870, e isso proporcionou uma queda muito acentuada nas taxas de morte provocadas por infecção pós-operatória. Devido ao seu alto teor corrosivo, o fenol comum deixou de ser usado com essa finalidade, uma vez que em contato com a pele, provoca queimaduras, e ainda era considerado venenoso quando ingerido por via oral.

THC

A substância denominada tetra-hidro-canabinol (THC) contém o grupo fenol em sua estrutura carbônica, como mostra a figura a seguir.

Estrutura do tetra-hidro-canabinol (THC).Estrutura do tetra-hidro-canabinol (THC).

O THC é o principal componente ativo da maconha. Seu uso frequente e contínuo tem provocado graves problemas sociais. Dentre os problemas de saúde acarretados pelo uso da maconha, destacam-se a secura acentuada da boca, distorções visuais e auditivas e a diminuição no nível de eficiência, no desejo de trabalhar, competir e enfrentar desafios. Por esse motivo, muitos usuários de maconha, em busca de encontrar maneiras de obter a droga, acabam largando o trabalho ou abandonando a escola, o lar e ignorando hábitos de higiene e cuidados pessoais.

Outro fator interessante é que o THC permanece no sistema sanguíneo do usuário por aproximadamente oito dias, sendo possível detectá-lo através de exames de sangue. É por isso que o consumo de maconha em intervalos de tempo pequenos (menores que oito dias) proporciona um aumento na concentração de THC no sangue. Isso também explica o motivo pelo qual uma mesma quantidade de maconha causa efeitos mais intensos em usuários frequentes do que em uma pessoa que nunca tenha usado a droga, ou que a tenha consumido em intervalos maiores de tempo.

O consumo frequente de maconha pode provocar episódios psicóticos de curta duração e ansiedade intensa. Por outro lado, algumas das vantagens de se aplicar maconha na Medicina são:

  • Evitar eventual cegueira de pacientes que apresentam glaucoma, através da diminuição da pressão no globo ocular.
  • Diminuição de ânsia de vômito em pacientes que possuem câncer e que precisam passar por tratamentos por radiação.

Exercícios

Exercício 1
(UERJ)

A análise qualitativa de uma substância orgânica desconhecida revelou a presença de carbono, oxigênio e hidrogênio. Podemos afirmar que essa substância não pertence à função denominada:

Ilustração: Rapaz corpulento de camiseta, short e tênis acenando

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